2-octylbenzo[d]oxazole | 6797-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-octylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1-octyl)benzoxazole；2-octylbenzoxazole；2-n-octylbenzoxazole；2-n-octylbenzo[d]oxazole；2-octyl-benzooxazole；2-Octyl-1,3-benzoxazole；2-octyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 6797-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: CPGBDZUDWWXDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  322.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(triethylsilyl)octyl]benzoxazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-octylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  由稳定的甲硅烷基烯酮合成α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑

  摘要：

  通过铑催化的甲硅烷基重氮酮的分解制备的稳定的甲硅烷基烯酮与氨基酚和氨基丙二酸酯进行加成/环缩合序列，分别得到α-甲硅烷基烷基苯并恶唑和恶唑。硅可以在整个官能团互变中保留，或者可以根据需要在酸性条件下通过原甲硅烷基化除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.105

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• User-Friendly [(Diglyme)NiBr₂]-Catalyzed Direct Alkylations of Heteroarenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Benudhar Punji、Weifeng Song

  DOI：10.1002/adsc.201100487

  日期：2011.12

  A nitrogen and phosphorus ligand-free catalytic system derived from inexpensive [(diglyme)NiBr2] allowed for efficient direct CH bond alkylations of heteroarenes with unactivated β-hydrogen-containing alkyl halides under basic reaction conditions.

  衍生自廉价的[（diglyme）NiBr 2 ]的无氮，无磷配体的催化体系，可在碱性反应条件下，将杂芳烃与未活化的含β-氢的烷基卤化物进行有效的直接CH键烷基化。
• Catalytic C–H Bond Alkylation of Azoles with Alkyl Halides Mediated by Nickel(II) Complexes of Phenanthridine-Based <i>N</i>^<i>N</i>^<i>–</i>^<i>N</i> Pincer Ligands
  作者：Pavan Mandapati、Jason D. Braun、Baldeep K. Sidhu、Gabrielle Wilson、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00161

  日期：2020.5.26

  Ni(II) complexes supported by tridentate N^N–^N diarylamido pincer-type ligands have been demonstrated to act as active catalysts in the carbon–carbon bond forming alkylation of azoles using unactivated alkyl halides. Here, we show that benzannulated phenanthridine-containing ligands can form homogeneous Ni(II) catalysts active with both benzoxazole and benzothiazole substrates. These precatalysts

  三齿N ^ N – ^ N二芳基夹钳型配体支持的Ni（II）配合物在使用未活化的烷基卤化物形成唑的碳-碳键烷基化中充当活性催化剂。在这里，我们表明含苯并菲的配体可以形成均质的Ni（II）催化剂，对苯并恶唑和苯并噻唑均具有活性。这些预催化剂已在溶液和固态中得到了充分表征，包括循环伏安法。