8-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)octanoic acid | 96496-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)octanoic acid
• 英文别名: 8-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]octanoic acid
• CAS: 96496-92-3
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 385.528
• InChiKey: BJJGBRQRYRYPDF-ZQIUZPCESA-N

物化性质

• 沸点：
  723.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)octanoic acid 在 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于探测Nur77蛋白诱导途径的生物素化强心苷的设计与合成。

  摘要：

  孤儿核受体Nur77（也称为TR3或神经生长因子诱导的克隆B NGFI-B）在调节靶基因表达中起核转录因子的作用，并且在分化，增殖，凋亡，和许多不同细胞类型的存活率 最近的研究表明，Nur77还涉及许多重要的生理和病理过程，包括癌症，炎症和免疫力，心血管疾病和骨骼疾病。我们以前的研究表明强心苷可以诱导Nur77蛋白的表达及其从细胞核到细胞质的转运，然后靶向线粒体，从而导致癌细胞凋亡。为了探测Nur77蛋白的诱导途径，我们设计并合成了一系列新型的生物素化的强心苷，它们分别来自β-安提香和α-安提香，这是两种来自安提阿里斯毒株的典型强心苷。评价了这些生物素化强心苷Nur77蛋白表达的诱导及其对NIH-H460癌细胞增殖的抑制作用。结果表明，一些生物素化的强心苷可以显着诱导Nur77蛋白的表达，与它们的母体化合物β-Antiarin和α-Antiarin相当。而且，评估了它们的抗生蛋白链菌素结合

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以110 mg的产率得到8-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代 4,6-Dihydrospiro[[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-7,3'-indoline]-2',5(3H)-dione 类似物的设计、合成和生物学评价作为治疗登革热病毒感染的有效 NS4B 抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的 4,6-二氢螺[[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-7,3'-二氢吲哚]-2',5(3H)-二酮类似物并评价为有效的登革热病毒抑制剂。在对吲哚酮部分的酰胺进行结构-活性关系探索时，发现在该位置进行化学优化可以很好地耐受各种取代。在这些化合物中，15 (JMX0254) 显示出最有效和最广泛的抑制活性，对 DENV-1 至 -3 有效，EC50 值分别为 0.78、0.16 和 0.035 μM，而化合物 16、21、27-29、47 , 和 70 表现出相对中等到高的活动, 对所有四种血清型具有低微摩尔到纳摩尔的效力。在 pull-down 研究中，生物素化化合物 73 从细胞裂解物中富集 NS4B 蛋白，这些发现连同突变研究进一步证实了登革热 NS4B 蛋白是此类化合物的靶标。更重要的是，化合物 15 在 A129 小鼠模型中表现出良好的体内药代动力学特性和疗效，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00698

文献信息

• SUBSTITUTED 4,6-DIHYDROSPIRO[[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-B]PYRIDINE-7,3'-INDOLINE]-2',5(3H)-DIONE ANALOGUES
  申请人：Zhou Jia

  公开号：US20210047329A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  A series of substituted 4,6-dihydrospiro[[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine-7,3′-indoline]-2′,5(3H)-dione analogues, the use thereof and the preparation thereof.

  一系列取代的4,6-二氢螺[[1,2,3]三唑[4,5-b]吡啶-7,3′-吲哚]-2′,5(3H)-二酮类似物，其用途及制备方法。
• 生物素偶联双氢青蒿素的制备及应用
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN117865991A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明提供了一种生物素‑双氢青蒿素偶联物的制备方法及应用，涉及癌症治疗领域。该发明通过酯化反应将生物素的‑COOH与双氢青蒿素的‑OH酯化，或将生物素的‑COOH与连接子的‑NH2或‑OH反应，再将其与双氢青蒿素的‑OH酯化，从而制备出几种小分子前药偶联物。本发明反应条件温和，制备的小分子偶联物增强了双氢青蒿素的靶向性，增强了肿瘤细胞对双氢青蒿素的摄取率，提高了双氢青蒿素对肿瘤细胞的毒性，因此在抗肿瘤治疗领域具有广阔的应用前景。