二氯异丁基甲基硅烷 | 18028-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯异丁基甲基硅烷
• 中文别名: 异丁基甲基二氯硅烷；二氯异丁基甲基硅烷,97%
• 英文名称: isobutylmethyldichlorosilane
• 英文别名: dichloro(isobutyl)(methyl)silane；dichloro(isobutyl)methylsilane；methylisobutyldichlorosilane；dichlorosilane；i-butylmethyldichlorosilane；dichloroisobutylmethylsilane；dichloro-methyl-(2-methylpropyl)silane
• CAS: 18028-96-1
• 化学式: C₅H₁₂Cl₂Si
• mdl: MFCD00083134
• 分子量: 171.142
• InChiKey: LYAOQSKLBKFKFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130°C
• 闪点：
  64°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，需避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯异丁基甲基硅烷 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-((2-butylphenyl)(isobutyl)(methyl)silyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用可移除的定向基团烷基硼酸氨基酸促进的C-H的烷基化†

  摘要：

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1039/c6ob00674d
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二氯异丁基甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Halomethylmetal compounds. XXXIV. Insertion of phenyl(bromodichloromethyl)mercury-derived dichlorocarbene into carbon-hydrogen bonds. Tetraalkylsilicon and tetraalkyltin compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00717a043

文献信息

• Construction of Axial Chirality and Silicon-Stereogenic Center via Rh-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Silafluorenes
  作者：Xiufen Bi、Jia Feng、Xiaoping Xue、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00935

  日期：2021.4.16

  A rhodium-catalyzed enantioselective ring-opening/acylation of silafluorenes is reported. The newly developed bulky phosphoramidite ligand, in combination with methanol as the additive, enabled the reaction to create one axial chirality and one silicon-stereogenic center in a highly selective manner by only cleavage of one Si–C bond.

  报道了铑催化的对芴芴的对映选择性开环/酰化。新开发的庞大的亚磷酰胺配体与甲醇作为添加剂结合，使反应仅通过裂解一个Si-C键就能以高度选择性的方式产生一个轴向手性和一个硅立体异构中心。
• Novel Silicon-Based Patchouli Odorants of the Trialkyl(1-hydroxy-1-methylethyl)silane Type: Design, Synthesis, and Olfactory Properties
  作者：Astrid Sunderkötter、Sabine Lorenzen、Reinhold Tacke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201000549

  日期：2010.7.5

  synthesized and studied for their olfactory properties. All of the silanes studied exhibit at least one of the main patchouli odor descriptors ‘woody,’ ‘earthy,’ and ‘camphoraceous,’ and some even exhibit all of them. The silanes MeR2SiC(OH)Me2 (12) and R3SiC(OH)Me2 (14) (R=cyclopropyl) were found to resemble natural patchouli oil most closely, with an even lower odor threshold than the natural lead

  叔丁基（1-羟基-1-甲基乙基）二甲基硅烷（5），一硅杂取代的开环衍生物的最近报道广藿香引线结构（4A - [R *，8α - [R *） - 1,1,8a-trimethyldecahydronaphthalene甲基-4a-醇（4），和一些相关的三烷基（1-羟基-1-甲基乙基）硅烷和进一步的衍生物，化合物8 - 24，用不同的硅结合的取代基（ME等，我PR，ç PR，吨卜，i Bu，c Pent，乙烯基，SiMe 3）合成并研究其嗅觉特性。所研究的所有硅烷均表现出至少一种主要的广香气味描述符“木质”，“土”和“樟脑”，甚至有些甚至全部表现出来。发现硅烷MeR 2 SiC（OH）Me 2（12）和R 3 SiC（OH）Me 2（14）（R =环丙基）最接近天然广patch香油，气味阈值比天然铅更低结构（-）-广atch香酚（1）。为了完成该结构与气味的关系研究，需要使用12和14的碳类似物（Si
• Process for preparing alkylhydrogenchlorosilanes
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US05654459A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Alkylhydrogenchlorosilanes of formula I: R.sub.x HSiCl.sub.y (I) wherein R are identical or different alkyl radicals, x is 1 or 2 and y is 1 or 2 and the sum of x and y is equal to 3, are prepared by comproportionating alkylchlorosilanes of formula II: R.sub.a SiCl.sub.n (II) wherein R denotes identical or different alkyl radicals, a is 1 or 2 and n is 2 or 3 and the sum of a and n is equal to 4 with hydrogenchlorosilanes of formula III: R.sub.b H.sub.c SiCl.sub.4-b-c (III) wherein R denotes identical or different alkyl radicals, b is 0, 1, 2 or 3 and c is 1, 2, 3 or 4 and the sum of b and c is equal to or smaller than 4, in the presence of a catalyst saturated with a hydrogen halide.

  根据公式I：R.sub.x HSiCl.sub.y（I）制备的烷基氢氯硅烷，其中R是相同或不同的烷基基团，x为1或2，y为1或2，且x和y的和等于3，通过将公式II：R.sub.a SiCl.sub.n（II）中的烷基氯硅烷与公式III：R.sub.b H.sub.c SiCl.sub.4-b-c（III）中的氢氯硅烷在饱和了氢卤化物的催化剂存在下进行互化反应制备，其中R表示相同或不同的烷基基团，a为1或2，n为2或3，且a和n的和等于4，b为0、1、2或3，c为1、2、3或4，且b和c的和等于或小于4。
• Quantitative substituent effects in the Grignard reaction with silanes
  作者：Oleg Golubev、Dmitri Panov、Anu Ploom、Ants Tuulmets、Binh T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.009

  日期：2007.8

  the resonance effect of substituents at least in nucleophilic displacement reactions at the silicon center. An attempt to calculate the steric constants for polar substituents was made. It appeared that the inductive constants σ∗ derived from the carbon chemistry are not applicable to the silicon chemistry. New scales of parameters for description of polar and steric effects in the organosilicon chemistry

  在伪一级反应条件下，使用过量的格氏试剂，研究了乙基氯化镁和苯基氯化镁与氯硅烷RMeSiCl 2的反应动力学。烷基取代的硅烷的速率常数与E s（Si）空间参数密切相关。良好的线性速率的数据的相关性为取代的苯基衍生物与σ 0感应常数与文献数据的相关性排除取代基中至少在亲核置换反应在硅中心共振效应在一起。尝试计算极性取代基的空间常数。似乎感应常数σ ∗源自碳化学的元素不适用于硅化学。需要创建用于描述有机硅化学中极性和空间效应的新参数标度。
• Electrochemical synthesis of bis(2-thienyl) silanes, 2-thienylchlorosilanes, bis[5-(2-bromothienyl)]silanes, and 5-(2-bromothienyl) dimethylchlorosilane, precursors of poly[(silanylene)thiophene]s
  作者：Carole Moreau、Françoise Serein-Spirau、Michel Bordeau、Claude Biran、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06333-4

  日期：1996.9

  Bis(2-thienyl)silanes and bis[5-(2-bromothienyl)]silanes were synthesized by electrochemical reduction of monohalothiophenes (Br,Cl) and 2,5-dibromothiophene respectively in the presence of a dichlorosilane in THF or LME, using an undivided cell, a sacrificial Mg or Al anode, a constant current density and tetrabutylammonium bromide as the supporting electrolyte. In addition, when dichlorosilanes were

  通过在THF或LME中在二氯硅烷存在下分别通过单卤代噻吩（Br，Cl）和2,5-二溴噻吩的电化学还原反应，合成了双（2-噻吩基）硅烷和双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷一个未分割的电池，一个牺牲性的Mg或Al阳极，一个恒定的电流密度和四丁基溴化铵作为支持电解质。另外，当大量使用二氯硅烷时，卤代噻吩仅进行单偶联反应，选择性地导致噻吩基氯硅烷，这揭示了电化学方法的多功能性。