methyl 3-(1-formamidoethyl)indolizine-1-carboxylate | 1262894-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(1-formamidoethyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1262894-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LPSWZTUMHVUKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基甲酰胺 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到methyl 3-(1-formamidoethyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides

  摘要：

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。

  DOI：

  10.1039/c0ob00709a

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。