1-(2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazolyl)pyrimidinone | 130860-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazolyl)pyrimidinone
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-2-[2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 130860-07-0
• 化学式: C₃₂H₂₉N₅O₅
• 分子量: 563.613
• InChiKey: IAKHGSQAIYWGHT-TWLDFKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazolyl)pyrimidinone 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(2-O-acetyl-3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-(1,2,4-triazolyl)pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034

文献信息

• LIN, TAI-SHUN;YANG, JING-HUA;LIU, MAO-CHIN;SHEN, ZHI-YI;CHENG, YUNG-CHI;P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 693-701
  作者：LIN, TAI-SHUN、YANG, JING-HUA、LIU, MAO-CHIN、SHEN, ZHI-YI、CHENG, YUNG-CHI、P+

  DOI：——

  日期：——