dodecyl tert-butyldiphenylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dodecyl tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyldiphenylsilyl dodecyl ether；Tert-butyl-dodecoxy-diphenylsilane
• 化学式: C₂₈H₄₄OSi
• 分子量: 424.742
• InChiKey: JKAJNOANJVYRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage oftert-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol

  摘要：

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38360
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到dodecyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB)−MeOH:  An Efficient Chemoselective Reagent for the Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers
  作者：Rangam Gopinath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol006720s

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]TBDMS, THP, and DMT ethers are efficiently deprotected with tetrabutylammonium tribromide in methanol, The apparent order of stability of different protecting group is phenolic TBDMS > 1 degrees OTBDPS > 2 degrees OTBDMS > 2 degrees OTHP > 1 degrees OTHP > 1 degrees OTBDMS > 1 degrees ODMT. TBDMS ether has been cleaved selectively in the presence of isopropylidine, an, Ac, Bz, THP, and TBDPS groups. This method is high yielding, fast, clean, safe, cost effective, and therefore most suitable for practical organic synthesis.
• Catalytic Deprotection of Protected Alcohols in Water Using Low-Loading and Alkylated Polystyrene-Supported Sulfonic Acid
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/jo035178t

  日期：2003.10.1

  Catalytic deprotection of various protected alcohols was efficiently conducted using a hydrophobic low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid (LL-ALPS-SO3H) in water as the sole solvent. Transprotection of an alcohol from a silyl ether to the corresponding benzylic ether or ester also proceeded smoothly in water.
• Synthesis and properties of fluorous benzoquinones and their application in deprotection of silyl ethers
  作者：Hiroshi Matsubara、Takahiko Maegawa、Yasuaki Kita、Takato Yokoji、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1039/c4ob00783b

  日期：——

  employed in the deprotection of silyl ethers. The fluorous character of these compounds was examined by measuring the partition coefficient between the fluorous and organic solvents. The benzoquinone derivatives showed significant fluorous character, indicating that they can be recovered from the reaction mixtures using a fluorous/organic biphasic system. The oxidising ability of the fluorous benzoquinones

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，