4-(环己基甲基氨基)-1,2-萘醌 | 25107-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(环己基甲基氨基)-1,2-萘醌
• 英文名称: 4-(N-methylcyclohexylamino)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-[Cyclohexyl(methyl)amino]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 25107-73-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: OIWVWAUWEQXNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己基甲基氨基)-1,2-萘醌 生成 4-(N-methylcyclohexylamino)-1,2-di-(N-p-chlorohexylcarbamoyloxy)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-substituted 1,2-dihydroxynaphthalene derivatives useful in

  摘要：

  揭示了以下式的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表未取代或低烷基取代的C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基，未取代或低烷基取代的C.sub.7 -或C.sub.8 -双环烷基，未取代或低烷基取代的金刚烷基，4-哌啶基或N-低烷基或芳基-低烷基取代的哌啶基，1-或2-茚基，1-或2-四氢萘基，1-或2-四氢茚基，1-或2-四氢萘基；R.sub.2代表氢，低烷基，C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基，芳基-低烷基，C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-低烷基，低烷酰基或芳基-低烷酰基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮一起代表吡咯啉基，哌啶基，四氢氮杂七环基，吗啉基，硫代吗啉基，四氢-或四氢-(异喹啉基或喹啉基)，二氢-或四氢吲哚基，哌嗪基或N-低烷基-哌嗪基；R.sub.3代表氢，低烷基，卤素或低烷氧基；它们的药用可接受的酯和醚衍生物；以及所述的任何一种基本化合物的药用可接受的酸加合物盐和其衍生物；作为5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US04882339A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.5h， 以to afford 4-(N-methylcyclohexylamino)-1,2-naphthoquinone melting at 168°-170° C的产率得到4-(环己基甲基氨基)-1,2-萘醌
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-substituted 1,2-dihydroxynaphthalene derivatives useful in

  摘要：

  公开的化合物具有以下式子：##STR1## 其中，R.sub.1代表未取代或取代较低烷基的C.sub.3-C.sub.7-环烷基，未取代或取代较低烷基的C.sub.7-或C.sub.8-双环烷基，未取代或取代较低烷基的金刚烷基，4-哌啶基或N-较低烷基或芳基-较低烷基取代的哌啶基，1-或2-茚基，1-或2-四氢萘基，1-或2-过氢基茚基，1-或2-过氢基萘基；R.sub.2代表氢，较低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，芳基-较低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-较低烷基，较低烷酰基或芳基-较低烷酰基；或R.sub.1和R.sub.2与它们附着的氮结合表示吡咯啉基，哌啶基，过氢氮杂环基，吗啉基，硫代吗啉基，四氢-或过氢-(异喹啉基或喹啉基)，二氢-或过氢吲哚基，哌嗪基或N-较低烷基-哌嗪基；R.sub.3代表氢，较低烷基，卤素或较低烷氧基；以及其药学上可接受的酯和醚衍生物；以及任何式I和其衍生物的药学上可接受的酸加合盐；作为5-脂氧合酶抑制剂。

  公开号：

  US04882339A1

文献信息

• 4-Amino-substituierte 1,2-Dihydroxynaphthalin-Derivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0298919A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel I worin R₁ unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes C₃-C₇-­Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes C₇-oder C₈-Bicycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substi­tuiertes Adamantyl, 4-Piperdinyl oder N-Niederalkyl oder Aryl-nieder­alkyl substituiertes Piperidinyl, 1- oder 2-Indanyl, 1- oder 2-Tetra­hydronaphthyl, 1- oder 2-Perhydroindanyl, 1- oder 2-Perhydronaphthyl bedeutet; R₂ Wasserstoff, Niederalkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, Aryl-nieder­alkyl C₃-C₇-Cycloalkyl-niederalkyl, Niederalkanoyl oder Aryl-nieder­alkanoyl darstellt; oder R₁ und R₂, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidino, Piperidino, Perhydroazepino, Morpholino, Thiomorpholino, Tetrahydro- oder Perhydro(isochinolinyl oder chinolinyl), Dihydro- oder Perhydro-indolyl, Piperazino oder N-Nieder­alkyl-piperazino stehen; R₃ Wasserstoff, Niederalkyl, Halogen oder Niederalkoxy bedeutet; pharmazeutisch annehmbare Ester- und Etherderivate davon; und pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze der basischen Verbindungen der Formel I und ihrer Derivate. Diese Verbindungen wie auch gewisse Zwischenprodukte, aus denen sie hergestellt werden können, wirken als 5-Lipoxygenase-Hemmer.

  本发明涉及式 I 的新化合物 其中 R₁ 是未取代的或低级烷基取代的 C₃-C₇ 环烷基、未取代的或低级烷基取代的 C₇- 或 C₈ 双环烷基、未取代的或低级烷基取代的金刚烷基4-哌啶基或 N-低级烷基或芳基-低级烷基取代的哌啶基、1-或 2-茚基、1-或 2-四氢萘基、1-或 2-全氢茚基、1-或 2-全氢萘基；R₂ 代表氢、低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基、低级烷酰基或芳基-低级烷酰基；或 R₁ 和 R₂，连同它们所连接的氮原子，代表吡咯烷基、哌啶基、过氢氮杂卓基、吗啉基、硫代吗啉基、四氢或过氢-（异喹啉基或喹啉基）、二氢或过氢-吲哚基、哌嗪基或 N-低级烷基-哌嗪基；R₃ 是氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；其药学上可接受的酯和醚衍生物；以及式 I 基础化合物及其衍生物的药学上可接受的酸加成盐。这些化合物以及由其制备的某些中间体可作为 5-脂氧合酶抑制剂。
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• WASLEY, JAN W. F.
  作者：WASLEY, JAN W. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4882339A
  申请人：——

  公开号：US4882339A

  公开（公告）日：1989-11-21
• 4-Amino-substituted 1,2-dihydroxynaphthalene derivatives useful in
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04882339A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents unsubstituted or lower alkyl-substituted C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, unsubstituted or lower alkyl substituted C.sub.7 -or C.sub.8 -bicycloalkyl, unsubstituted or lower alkyl-substituted adamantyl, 4-piperidinyl or N-lower alkyl or aryl-lower alkyl-substituted piperidinyl, 1- or 2-indanyl, 1- or 2-tetrahydronaphthyl, 1- or 2-perhydroindanyl, 1- or 2-perhydronaphthyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, aryl-lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl-lower alkyl, lower alkanoyl or aryl-lower alkanoyl; or R.sub.1 and R.sub.2 combined with the nitrogen to which they are attached represent pyrrolidino, piperidino, perhydroazepino, morpholino, thiomorpholino, tetrahydro- or perhydro-(isoquinolinyl or quinolinyl), dihydro- or perhydroindolyl, piperazino or N-lower alkyl-piperazino; R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; pharmaceutically acceptable ester and ether derivatives thereof; and pharmaceutically acceptable acid-addition salts of any said basic compounds of formula I and derivatives thereof; as 5-lipoxygenase inhibitors.

  揭示了以下式的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表未取代或低烷基取代的C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基，未取代或低烷基取代的C.sub.7 -或C.sub.8 -双环烷基，未取代或低烷基取代的金刚烷基，4-哌啶基或N-低烷基或芳基-低烷基取代的哌啶基，1-或2-茚基，1-或2-四氢萘基，1-或2-四氢茚基，1-或2-四氢萘基；R.sub.2代表氢，低烷基，C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基，芳基-低烷基，C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-低烷基，低烷酰基或芳基-低烷酰基；或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮一起代表吡咯啉基，哌啶基，四氢氮杂七环基，吗啉基，硫代吗啉基，四氢-或四氢-(异喹啉基或喹啉基)，二氢-或四氢吲哚基，哌嗪基或N-低烷基-哌嗪基；R.sub.3代表氢，低烷基，卤素或低烷氧基；它们的药用可接受的酯和醚衍生物；以及所述的任何一种基本化合物的药用可接受的酸加合物盐和其衍生物；作为5-脂氧合酶抑制剂。