N-vinyl-1-naphthamide | 13162-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-vinyl-1-naphthamide
• 英文别名: N-<α-Naphthoyl>-N-vinyl-amin；N-ethenylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 13162-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: YAZCDYDDICUILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinyl-1-naphthamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到N-(1-oxo-2-vinyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]isoquinolin-3-yl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的[4 + 2]自环化

  摘要：

  已经开发出有效的铑（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的自环化。该反应具有简单的系统和良好的反应性以及完全的区域选择性。该协议提供了易于获得的氨基结合的二氢异喹啉酮，事实证明该二氢异喹啉酮是一种通用的合成合成子。动力学同位素效应实验表明，C–H激活是限速步骤，竞争研究表明，环空显示出很强的自我识别模式。此外，分离并建立了一个七元的rhodocycle物种，并将其作为关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02872
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanoaziridine-1-[N-(1-naphthyl)]carboxamide 600.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 生成 N-vinyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P.; Disselnkoetter,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 764, p. 69 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Coupling of Carbon‐Centered Radicals Adjacent to Nitrogen: Copper‐Catalyzed Cyanation and Etherification of Enamides
  作者：Guoyu Zhang、Song Zhou、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Jianping Zou、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202008338

  日期：2020.11.9

  The first copper‐catalyzed asymmetric cyanation and etherification reactions of enamides have been established, where a carbon‐centered radical adjacent to a nitrogen atom (CRAN) is enantioselectively trapped by a chiral copper(II) species. Moreover, the asymmetric cyanation of vinyl esters was disclosed as well. These reactions feature very mild reaction conditions and high functional group tolerance

  已经建立了第一个铜催化的酰胺类不对称氰化和醚化反应，其中与氮原子（CRAN）相邻的碳中心自由基被手性铜（II）物种对映选择性地捕获。此外，还公开了乙烯基酯的不对称氰化。这些反应具有非常温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并提供了一系列手性的α-氰基酰胺，α-氰基酯和α-半胱氨酸，收率高，对映选择性优异。手性α-氰基酰胺很容易转化为对映体富集的1,2-二胺和氨基酸。
• Visible-Light-Induced Oxazoline Formations from <i>N</i>-Vinyl Amides Catalyzed by an Ion-Pair Charge-Transfer Complex
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Yicen Ge、Jintong Song、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c01755

  日期：2021.9.17

  catalysis which often involves transition-metal complexes, conjugated organic dyes, or electron donor–acceptor complexes, herein, the use of ion-pair charge-transfer (IPCT) complex-induced visible-light photoredox catalytic reactions are described, wherein the cyclization–methoxylation of N-vinyl amides in methanol was achieved under irradiation with blue LEDs. The reaction employs a heteroarenium iodide

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。
• Brønsted Acid‐Promoted Diastereoselective [4+1] Cyclization Reaction of Enamides and Sulfoxonium Ylides
  作者：Nan Luo、Zhenzhen Zhan、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Jianping He、Fangpeng Hu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.202000567

  日期：2020.8.4

  trans‐oxazolines using enamides and sulfoxonium ylides was developed in this study. A [4+1] cyclization reaction was realized by the formation of C−C and C−O bonds under mild conditions, wherein the reaction was catalyzed by HClO4. This strategy produced trans‐oxazolines in good yields with considerable diastereoselective control and is sufficient for large‐scale synthesis.

  在这项研究中，开发了使用酰胺和亚砜基鎓盐的无金属合成三取代反式恶唑啉的方法。通过在温和条件下形成C-C和C-O键可实现[4 + 1]环化反应，其中该反应由HClO 4催化。该策略以相当高的非对映选择性控制生产了高收率的反式恶唑啉，足以用于大规模合成。
• Nickel-Catalyzed, Enantioselective Hydrofluoromethylation of Olefins: Access to Chiral α-Fluoromethylated Amides and Esters
  作者：Yiming Du、Shuxin Chen、Hexiang Cao、Yichen Zhang、Hongtao Lei、Guoqin Xia、Huicai Huang、Zhaodong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00357

  日期：——

  hydrofluoromethylation of enamides and enol esters with CH2FI as the fluoromethyl source to enable the diversity-oriented synthesis (DOS) of chiral α-fluoromethylated amides as well as esters with features of wide functional group compatibility as well as excellent enantioselectivity. The synthetic value of this protocol was demonstrated by transformations of the resulted α-fluoromethylated amides to

  我们在此报道了以 CH 2 FI 作为氟甲基源的镍催化的烯酰胺和烯醇酯的对映选择性氢氟甲基化，以实现手性 α- 氟甲基化酰胺以及具有广泛官能团相容性特征的酯的多样性导向合成（DOS）以及优异的对映选择性。通过将生成的 α-氟甲基化酰胺转化为不同的支架，包括胺、恶唑啉、噻唑啉和 α-氟甲基化四氢喹啉，证明了该协议的合成价值。
• Photochemical Oximesulfonylation of Alkenes Using Sulfonyl‐Oxime‐Ethers as Bifunctional Reagents
  作者：Jayanta Dey、Nayan Banerjee、Swikriti Daw、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202312384

  日期：2023.10.26

  An efficient metal free photochemical method for regioselective incorporation of oxime ether and sulfonyl functionality to olefin using sulfonyl-oxime-ethers as bifunctional reagents is demonstrated. The process exhibits a wide substrate scope providing rapid access to 1,2-oximesulfonylated products in good to excellent yields and diastereoselectivity.

  展示了一种使用磺酰基肟醚作为双官能试剂将肟醚和磺酰基官能团区域选择性结合到烯烃中的有效无金属光化学方法。该工艺具有广泛的底物范围，可快速获得 1,2-肟磺酰化产物，并具有良好至优异的产率和非对映选择性。