meso-bi(5-oxa-2-cyclopentyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: meso-bi(5-oxa-2-cyclopentyl)methane
• 英文别名: meso-bis(5-oxa-2-cyclopentenyl)methane；(2S)-2-[[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl]-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: FUUQCQFFAKZRTL-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-cyclopentenediol bis(allyl) ether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到meso-bi(5-oxa-2-cyclopentyl)methane
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。

  DOI：

  10.1021/ja9606743

文献信息

• Tandem Ring Opening−Ring Closing Metathesis of Cyclic Olefins
  作者：William J. Zuercher、Masakazu Hashimoto、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9606743

  日期：1996.1.1

  Ruthenium alkylidene 1 has been utilized in the tandem ring opening−ring closing metathesis of cyclic olefins. This reaction produces a bicyclic molecule from a cyclic olefin. Reactivity is dependent upon strain, and thus ring size, in the substrate molecules. Competing oligomerization is observed in substrates having low ring strain; this process is inhibited by increasing dilution of the reaction

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。
• Metathesis catalysts
  申请人：Blechert Siegfried

  公开号：US20080139861A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention relates to polymeric transition metal catalysts, to processes for preparing them, to intermediates and also to the use of the transition metal catalysts as catalysts in organic reactions, in particular in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及聚合物过渡金属催化剂，涉及制备这些催化剂的方法，涉及中间体，以及涉及将过渡金属催化剂用作有机反应中的催化剂，特别是在烯烃重排反应中的用途。
• Bis Ring Closing Olefin Metathesis for the Synthesis of Unsaturated Polycyclic Ethers. O-Membered Ring Cyclization in Favor of C-Membered Ring Cyclization
  作者：Christophe Baylon、Marie-Pierre Heck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo982098u

  日期：1999.4.1
• Metathesekatalysatoren
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1394190B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• US7592498B2
  申请人：——

  公开号：US7592498B2

  公开（公告）日：2009-09-22