1-[(1S)-1-苯基乙基]-4-哌啶酮 | 36482-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(1S)-1-苯基乙基]-4-哌啶酮
• 中文别名: (S)-1-(1-苯基乙基)-4-哌啶酮
• 英文名称: (S)-1-(1-phenylethyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-[(S)-1-Phenylethyl]piperidine-4-one；1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-one
• CAS: 36482-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: CDVAHHCNEWIUMV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-苯基乙基]-4-哌啶酮 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(S-α-phenylethyl)-3-(2-cyanoethyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-哌啶酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515356
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 3,3'-(1-phenylethylazanediyl)dipropanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[(1S)-1-苯基乙基]-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihistamine evaluations of novel loratadine analogues

  摘要：

  A series of loratadine analogues containing hydroxyl group and chiral center were synthesized. The effect of the synthesized compounds on the histamine-induced contractions of guinea-pig ileum muscles was studied. In addition, the in vivo asthma-relieving effect of the analogues in the histamine induced asthmatic reaction in guinea-pigs was determined. Most of the compounds exhibited definite H-1 antihistamine activity. The S-enantiomers, compounds 2, 4 and 8, are more potent than the R-enantiomers, compounds 1, 3 and 7. Compound 6 was the most active one among the eight synthesized compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.012

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MALARIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2021167894A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Disclosed are methods of treating malaria with tetrahydrobenzonaphtyridine carboxanilide (TBN) derivatives and related pyrrolinones and hydrolysis products thereof. These compounds are active against Plasmodium falciparum strains that are resistant to multiple drugs currently on the market. The present invention further relates to novel compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及使用四氢苯并萘啶羧苄胺（TBN）衍生物以及相关吡咯酮和其水解产物治疗疟疾的方法。这些化合物对目前市场上多种药物产生耐药的疟原虫品系具有活性。本发明还涉及新化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• Electrochemical Access to 8-(1-Phenyl-ethyl)-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane-7-carbonitrile. Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-Myrtine and Alkaloid (+)-241D
  作者：Van Ha Vu、Fadila Louafi、Nicolas Girard、Ronan Marion、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo500104c

  日期：2014.4.18

  protecting group in piperidone derivatives was carried out by stirring them in a suspension of SnCl4·(Et2O)2 complex in diethyl ether. When appropriate, the er’s were determined by proton and carbon NMR spectroscopy utilizing (+)-tert-butylphenylphosphinothioic acid and (+)-DBTA as chiral solvating agents.

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。
• (S)-(−)-α-Methylbenzylamine as chiral auxiliary in the synthesis of (+)-lortalamine
  作者：Jolanta Pawłowska、Krzysztof K. Krawczyk、Krystyna Wojtasiewicz、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1007/s00706-008-0017-2

  日期：2009.1

  (+)-Lortalamine was synthesised using (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary. The stereochemistry of an intermediate compound was established on the basis of X-ray crystallography, allowing unambiguous assignment of the absolute configuration.

  (+)-Lortalamine 通过使用 (S)-(-)-α-甲基苯基乙胺作为手性辅助剂进行合成。中间体化合物的立体化学基于 X 射线晶体学确定，从而实现了绝对构型的无歧义归属。
• Design of Novel Enantiopure Dispirooxindolopyrrolidine-Piperidones as Promising Candidates toward COVID-19: Asymmetric Synthesis, Crystal Structure and In Silico Studies
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Yasmine M. Mandour、Ahmed A. Mekki、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Jan-Lukas Kirchhoff、Mansour Sobeh

  DOI：10.3390/molecules27123945

  日期：——

  Despite the effectiveness of COVID-19 vaccines, there is still an urgent need for discovering new anti-viral drugs to address the awful spread and transmission of the rapidly modifiable virus. In this study, the ability of a small library of enantiomerically pure spirooxindolopyrrolidine-grafted piperidones to inhibit the main protease of SARS-CoV-2 (Mpro) is evaluated. These spiroheterocycles were synthesized

  尽管 COVID-19 疫苗有效，但仍迫切需要发现新的抗病毒药物，以解决这种可迅速改变的病毒的可怕传播和传播问题。在这项研究中，评估了一个小型对映体纯螺氧吲哚吡咯烷接枝哌啶酮文库抑制 SARS-CoV-2 (M pro ) 主要蛋白酶的能力。这些螺杂环是通过各种稳定的偶氮甲碱叶立德与衍生自N - [ (S) -(-)-甲基苄基]-4-哌啶酮的手性亲偶极体的 1,3-偶极环加成合成的。通过单晶 X 射线衍射分析证实了连续碳的绝对构型。这些化合物与 SARS-CoV-2 M pro的结合使用分子对接和分子动力学模拟进行了研究。三种化合物4a、4b和4e表现出与 SARS-CoV-2 M pro底物结合袋的关键亚位点相互作用的稳定结合模式。合成的化合物代表了开发用于 COVID-19 治疗的新型 SARS-CoV-2 主要蛋白酶蛋白抑制剂的潜在线索。