hexyl selenocyanate | 60669-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexyl selenocyanate
• 英文别名: n-hexyl selenocyanate
• CAS: 60669-47-8
• 化学式: C₇H₁₃NSe
• 分子量: 190.147
• InChiKey: DAMYNTNPMQUNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl selenocyanate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 3.03h， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  硒化物的快速热解。联苄、烯烃和相关化合物的合成

  摘要：

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.182
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 cesium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 hexyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of primary-alkyl selenols and selenides from primary-alkyl thiols involving diphenyl sulfonium salts

  摘要：

  通过用硒亲核试剂取代相应的己基二苯基锍四氟硼酸盐，己基硫醇已转化为己基硒醇和相关的硒化物和硒氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/b418026g

文献信息

• A Scalable Process for the Synthesis of 1,2-Dialkyldiselanes and 1-Alkaneselenols
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocieński、A. John Blacker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00380

  日期：2019.11.15

  telescoped process for the synthesis of 1-alkaneselenols entails (1) the rapid formation of potassium selenocyanate from potassium cyanide and selenium in methanol, (2) the nucleophilic substitution of bromoalkanes or alkyl tosylates with potassium selenocyanate, (3) the mild base-catalyzed conversion of the resultant 1-alkaneselenocyanates to 1,2-dialkyldiselanes (the Krief reaction), and (4) the reduction

  合成1-链烯醇的四步伸缩方法需要（1）从甲醇中的氰化钾和硒快速形成硒氰酸钾，（2）用硒氰酸钾将溴代烷烃或烷基甲苯磺酸盐进行亲核取代，（3）所得的1-链烯硒酸酯的温和碱催化转化为1，2-二烷基二烯酮（Krief反应），和（4）用次磷酸还原所得的1，2-二烷基二烯酮，得到所需的1-链烯基烯醇。该方法已被用于生产10.4摩尔规模的1-辛烯酚。描述了该过程的九个示例。
• Synthesis of Hexylselenol and Hexylselenides from Hexylthiol Involving ­Hexylthiolanium Salts
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Michael Robert

  DOI：10.1055/s-2006-951470

  日期：2006.9

  Selenium nucleophiles react regioselectively at the endo­cyclic or exocyclic carbon of hexylthiolanium salts depending upon the nature of the salt.

  硒亲核试剂在六硫氮盐的内环或外环碳上选择性反应，具体取决于盐的性质。
• A NEW ROUTE TO ALKYL SELENOCYANATE FROM OLEFIN VIA HYDROBORATION. REACTION OF ORGANOBORANES WITH FERRIC SELENOCYANATE
  作者：Akira Arase、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/cl.1976.785

  日期：1976.7.5

  Trialkylboranes, prepared by hydroboration of terminal or internal olefins, react with ferric selenocyanate in an aqueous tetrahydrofuran to give corresponding primary or secondary alkyl selenocyanates.

  三烷基硼烷是通过末端或内烯烃的硼氢化反应制备的，在四氢呋喃水溶液中与硒氰酸铁反应生成相应的伯或仲烷基硒氰酸盐。
• Selenocyanation using a combined reagent of triphenylphosphine and selenocyanogen. A new and simple synthesis of alkyl selenocyanates and symmetrical alkyl diselenides from alcohols
  作者：Y. Tamura、M. Adachi、T. Kawasaki、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93689-5

  日期：1979.1

  tri-phenylphosphine to selenocyanogen solution in methylene chloride and tetrahydrofuran reacts below −60° with primary alcohols to produce directly the corresponding alkyl selenocyanates and alkyl diselenides in good yields. With secondary alcohols mixtures of selenocyanates and isoselenocyanates are obtained, while tertiary alcohols fail to react with the reagent.

  新型试剂Ph 3 SeCN）2易于制备，方法是将等摩尔量的三苯基膦添加到二氯甲烷中的硒氰中，四氢呋喃在-60°以下与伯醇反应，直接以相应的产率直接生成相应的硒代烷基氰和烷基二硒化物。对于仲醇，获得了硒氰酸酯和异戊二烯酸酯的混合物，而叔醇不能与试剂反应。
• Arylation of <i>n</i>-Hexylthiol and <i>n</i>-Hexyl Phenyl Sulfide Using Diphenyl­iodonium Triflate: Synthetic and Mechanistic Aspects - Application to the Transformation of <i>n</i>-Hexylthiol to <i>n</i>-Hexylselenide
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Michael Robert

  DOI：10.1055/s-2006-926235

  日期：——

  n-Hexyl diphenylsulfonium triflate has been efficiently prepared from n-hexylthiol and diphenyliodonium triflate and has been efficiently transformed to n-hexyl selenide.

  正己基二苯基锍三氟甲磺酸盐已由正己基硫醇和三氟甲磺酸二苯基碘鎓有效制备，并已有效转化为正己基硒化物。

表征谱图