bis(n-hexyl)selenide | 7732-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(n-hexyl)selenide
• 英文别名: di-n-hexyl selenide；dihexyl selenide；dihexylselenide；dihexylselane；Dihexylselenid；1-hexylselanylhexane
• CAS: 7732-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₆Se
• 分子量: 249.298
• InChiKey: WOEOUSHEUAEMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(n-hexyl)selenide 、 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到C₂₆H₄₅B₉Se
  参考文献：
  名称：

  氨基碳硼烷的电氧化BH功能化

  摘要：

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。

  DOI：

  10.1002/anie.202015299
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 sodium selenide 、 cesium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(n-hexyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of primary-alkyl selenols and selenides from primary-alkyl thiols involving diphenyl sulfonium salts

  摘要：

  通过用硒亲核试剂取代相应的己基二苯基锍四氟硼酸盐，己基硫醇已转化为己基硒醇和相关的硒化物和硒氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/b418026g

文献信息

• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Synthesis of diselenides and selenides from elemental selenium
  作者：Alain Krief、Michel Derock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00277-0

  日期：2002.4

  Sodium hydride is able to reduce elemental selenium to sodium diselenide (Na2Se2), but not to sodium selenide (Na2Se). Dialkyl diselenides and even dialkyl selenides, including unsymmetrical dialkyl selenides, can be nevertheless synthesized using the proper Se/NaH ratio (1/1 or 1/2).

  氢化钠能够将元素硒还原为二硒化钠（Na 2 Se 2），但不能还原为硒化钠（Na 2 Se）。尽管如此，仍可以使用适当的Se / NaH比（1/1或1/2）合成二烷基二硒化物，甚至二烷基硒化物，包括不对称的二烷基硒化物。
• Electrochemical synthesis of organochalcogenides in aqueous medium
  作者：Pedro B. Ribeiro Neto、Sonydelane O. Santana、Guillaume Levitre、Danilo Galdino、Jadson L. Oliveira、Rogério T. Ribeiro、Maria E. S. B. Barros、Lothar W. Bieber、Paulo H. Menezes、Marcelo Navarro

  DOI：10.1039/c5gc01869b

  日期：——

  The electrochemical preparation of telluride, selenide and sulfide ions was carried out in NaOH aqueous solution, using a two compartment cell. Organochalcogenides were prepared from halogenated compounds in a two...

  碲化物，硒化物和硫化物离子的电化学制备是使用两个隔室在NaOH水溶液中进行的。有机卤代杀虫剂是由卤代化合物在两种条件下制得的。
• Reactions of Selenobenzamide and Alkyl Halides. Synthesis of Dialkyl Selenides and Diselenides
  作者：Xiao-Bo Zhang、Ming-De Ruan、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1080/00397919608004792

  日期：1996.12

  Abstract In the absence of base, the reaction of selenooenzamide with alkyl halides gives the dialkyl diselenides as the major product. While the reaction of selenobenzamide and an alkyl halide is carried out in a 1:2 molar ratio and in the presence of strong base, the dialkyl selenides predominate.

  摘要 在无碱存在下，硒代烯酰胺与卤代烷反应生成二烷基二硒化物作为主要产物。虽然硒代苯甲酰胺和卤代烷的反应以 1:2 的摩尔比在强碱存在下进行，但二烷基硒化物占主导地位。