4-amino-N-(3-bromo-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide | 1527517-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3-bromo-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-N-[3-bromo-1-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]indazol-4-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
• CAS: 1527517-53-8
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₇OS
• 分子量: 494.374
• InChiKey: IUEBJQDNHWSIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 4-amino-N-(3-bromo-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物作为新型FMS抑制剂的合成与评价

  摘要：

  集落刺激因子-1受体（CSF-1R或FMS）及其配体CSF-1信号调节肿瘤相关巨噬细胞（TAM）的分化和功能，在肿瘤进展中起重要作用。合成了噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物，并将其评估为FMS的激酶抑制剂。最有代表性的化合物21 对FMS激酶显示出很强的活性（IC 50 = 2 nM），可作为概念验证的候选物。使用人乳腺腺癌细胞通过肿瘤细胞生长抑制测定和体外肿瘤侵袭测定来检查单独和/或与紫杉醇联合的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.037