4-(4-dodecyloxyphenylazo)phenol | 87102-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-dodecyloxyphenylazo)phenol
• 英文别名: 4-{2-[4-(Dodecyloxy)phenyl]hydrazinylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[(4-dodecoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 87102-54-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₂
• 分子量: 382.546
• InChiKey: KKKMLVPNQGGTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  532.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dodecyloxyphenylazo)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-(4-((4-(dodecyloxy)phenyl)diazenyl)phenoxy)-N,N,N-trimethyl-11-oxoundecan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Phase separation and reactivity changes of phenyl ester substrate and imidazole catalyst in the dialkylammonium bilayer membrane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00357a018
• 作为产物：
  描述：

  对十二烷氧基硝基苯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-dodecyloxyphenylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于模型生物膜的远程光控制的非离子型偶氮苯两亲物的开发。

  摘要：

  我们报告了一个简单的非离子偶氮两亲物，C 12 OazoE 3 OH的合成和表征，其单独和在生物膜环境中表现为一个光控分子。首先，Langmuir单层和Brewster角显微镜（BAM）实验表明，富集了（E）异构体的纯C 12 OazoE 3 OH甚至在低表面压力下与偶氮苯衍生物的超分子组织相关联的界面上也能够形成固态中间相。另一方面，由于在偶氮苯部分周围的弯曲几何形状，富含（Z）异构体的纯C 12 OazoE 3 OH形成了不太固态的单层。二，C12 OazoE 3 OH在脂质膜s75（最高20％mol）的生物膜模型中充分混合，脂质之间的光异构化根据光照条件平稳进行。提出了C 12 OazoE 3的羟基三乙炔头的横截面积OH抑制模型膜中的偶氮苯H聚集；因此，由于光异构化引起的尾部构象变化有效地转移到脂质膜上。我们表明，脂质膜可以有效地感知偶氮苯的几何变化，从而对某些性质进行光调制，如可压

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.6b00303

文献信息

• Amphotropic azobenzene derivatives with oligooxyethylene and glycerol based polar groups
  作者：Xiaoping Tan、Ruilin Zhang、Chunxiang Guo、Xiaohong Cheng、Hongfei Gao、Feng Liu、Johanna R. Bruckner、Frank Giesselmann、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5tc02583d

  日期：——

  Amphiphilic azobenzenes self-assemble into double layer smectic and hexagonal columnar liquid crystalline phases, which are modified by protic solvents and light irradiation.

  两性偶氮苯自组装成双层膜状和六角柱状液晶相，这些相受到质子溶剂和光照的影响。
• Structure-distortion-induced photomagnetic effect in azobenzene/polyoxometalate Langmuir–Blodgett films
  作者：Takashi Yamamoto、Yasushi Umemura、Yasuaki Einaga

  DOI：10.1039/c3dt51402a

  日期：——

  We have prepared photomagnetic Langmuir–Blodgett films composed of an amphiphilic azobenzene and a magnetic polyoxometalate. The obtained film possesses a well-organized layered structure where polyoxometalate anions are sandwiched by azobenzene cations in a single-layered manner. Reversible photoisomerization of azobenzene was achieved even at low temperature, accompanying intensity changes in the d–d transition of polyoxometalate anions. The photomagnetic effect was observed reversibly upon alternate UV and visible light irradiation. Based on polarized spectroscopy, the observed photomagnetic effect is ascribed to the structure-distortion of polyoxometalate layers.

  我们制备了由两性偶氮苯和磁性多金属氧酸盐组成的偏光磁性朗缪尔-布洛杰特薄膜。所获得的薄膜具有良好的有序层状结构，其中多金属氧酸盐阴离子被偶氮苯阳离子以单层方式夹在中间。即使在低温下，偶氮苯的可逆光异构化现象也得以实现，伴随着多金属氧酸盐阴离子d-d跃迁强度的变化。通过交替照射紫外光和可见光，可逆的光磁效应被观察到。基于偏振光谱学，观察到的光磁效应归因于多金属氧酸盐层的结构扭曲。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• 一种硫酸盐型光响应泡沫控制剂的制备方法 及应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN110407723B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种硫酸盐型光响应泡沫控制剂的制备方法及应用，(1)将对硝基酚、氢氧化钾和水反应得对羟基偶氮苯；(2)将对羟基偶氮苯溶于DMF，加无机碱和催化剂，再滴加含1‑溴代烷烃的DMF，反应得4‑羟基‑4’‑烷氧基偶氮苯；将4‑羟基‑4’‑烷氧基偶氮苯溶于DMF，加无机碱和催化剂，再滴加含2‑溴乙醇的DMF，反应得4‑(2‑羟基乙氧基)‑4’‑烷氧基偶氮苯；将4‑(2‑羟基乙氧基)‑4’‑烷氧基偶氮苯于冰水浴下滴加氯磺酸，去除冰水浴，常温反应，调pH至碱性，得硫酸盐型光响应泡沫控制剂。该泡沫控制剂在紫外光和可见光照射下能够实现消泡剂和稳泡剂的可逆转化，达到泡沫控制目的，解决残余泡沫的问题。
• Photoresponsive behavior of hydrophilic/hydrophobic-based novel azobenzene mesogens: synthesis, characterization and their application in optical storage devices
  作者：Sunil B. N.、Wan Sinn Yam、Gurumurthy Hegde

  DOI：10.1039/c9ra08211e

  日期：——

  N-ethyl-N-ethanol-bearing ammonium group substituted at the terminal via the alkoxy chain of the azo moiety. In these azo moieties, the equilibrium time for trans–cis isomerization was about 1 min and cis–trans isomerization occurred at around 590 min, which had the highest alkoxy chain and no hydroxyl group on their head group. The absence of a hydroxyl group on the terminal head group resulted in slow thermal

  三系列带有烷氧基链的偶氮苯衍生季铵碘化物，在一端具有烷氧基链，即N , N -diethanol-6-(4-((4'-alkyloxyphenyl)diazenyl)phenoxy)hexan-1-ammonium iodides , N-乙基-N-乙醇-6-(4-((4'-烷氧基苯基)二氮烯基)苯氧基)己烷-1-碘化铵和N , N-二乙基-6-(4-((4'-烷氧基苯基))合成并表征了二氮烯基）苯氧基）己烷-1-碘化铵。通过检查它们的介晶和光开关特性偏光显微镜（POM）、差示扫描量热法（DSC）和紫外-可见分光光度法。在末端取代的含N、N-二乙醇-和N-乙基-N-乙醇的铵基中观察到近晶C的液晶倾斜纹影织构、近晶A相和近晶B相的非倾斜自然焦锥织构。通过偶氮部分的烷氧基链。在这些偶氮部分中，反式-顺式异构化的平衡时间约为 1 分钟，而顺式-反式异构化发生在 590 分钟左右，具有最高的烷氧基