chlorodipentylborane | 18379-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorodipentylborane
• 英文别名: (n-C5H11)2BCl；Chlor-dipentyl-boran；Chlor-di-amyl-boran；Di-n-pentylchloroborane；chloro(dipentyl)borane
• CAS: 18379-77-6
• 化学式: C₁₀H₂₂BCl
• 分子量: 188.549
• InChiKey: RGGDZZGSYLJBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodipentylborane 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, Sanjay V.; Brown, Herbert C., Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 383 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tripentylborane 在 三氯化硼 作用下， 生成 chlorodipentylborane
  参考文献：
  名称：

  Notes- Preparation and Reactions of Some n-Amylated Boranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a643

文献信息

• A facile synthesis of α-chloroboronic esters via the base induced reaction of α,α-dichloromethyl methyl ether with hindered borinic esters
  作者：Bruce A. Carlson、Jean-Jacques Katz、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82340-2

  日期：1974.3

  Treatment of hindered borinic esters, R2 BOR′; with an equimolar quantity of α,α-dichloromethyl methyl ether and lithium triethylcarboxide yields the α-chloroboronic esters, R2 CHClB(OCH3)OR′, in excellent yields. In cases where the steric requirements of R are not sufficient, the steric requirements of R′ can be increased to achieve the synthesis.

  处理受阻的硼酸酯，R 2 BOR'；用等摩尔量的α，α-二氯甲基甲基醚和三乙基碳酸锂制备α-氯硼酸酯R 2 CHClB（OCH 3）OR'，具有优异的产率。在R的空间要求不足的情况下，可以增加R'的空间要求以实现合成。
• Borane Chemistry. II. Kinetics and Mechanism of Reaction of Chlorodipentylborane With Some Aldehydes
  作者：R Bolton、PN Gates、SAW Jones

  DOI：10.1071/ch9900293

  日期：——

  Chlorodipentylborane causes extensive polymerization of aliphatic aldehydes , even in low concentrations and at 273 K, but its reaction with aromatic aldehydes is more controlled, and allows the study of the rates and products of its addition to a range of these aldehydes by using 1H, 11B and 13C n.m.r. spectroscopy. The second-order rate constant (282 K) for the formation of pent-1-ene increases as the para substituent in benzaldehyde changes in the sequence NMe2, OMe , H, Cl , NO2; the derived Hammett p value (1.6; CDCl3, 282 K) suggests a transition state involving hydride ion transfer to carbonyl oxygen. The significance of an adduct as an intermediate in the reaction is discussed.

  即使在低浓度和 273 K 的条件下，氯二戊基硼烷也能引起脂肪族醛的广泛聚合，但它与芳香族醛的反应更易控制，因此可以利用 1H、11B 和 13C n.m.r. 光谱研究它与一系列这些醛的加成反应的速率和产物。随着苯甲醛中对位取代基按照 NMe2、OMe、H、Cl、NO2 的顺序发生变化，形成戊-1-烯的二阶速率常数（282 K）也随之增加；得出的 Hammett p 值（1.6；CDCl3，282 K）表明，过渡态涉及氢化物离子向羰基氧的转移。讨论了作为反应中间体的加合物的重要性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.9.3, page 181 - 204
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 10, page 282 - 288
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.3, page 280 - 286
  作者：

  DOI：——

  日期：——