4,4-dimethyl-2-propyl-2-oxazoline | 4271-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-propyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-propyl-4,5-dihydrooxazole；2-(n-Propyl)-4,4-dimethyl-2-oxazolin；4,4-dimethyl-2-propyl-oxazoline；4,4-Dimethyl-2-propyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-propyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 4271-19-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: NCTUKQGCGQIABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-propyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-N-Chloroamino-2-methyl-1-propyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代衍生物IV：低氯势软N-氯胺体系的合成

  摘要：

  制备了许多低氯势，柔软的N-氯胺，它们含有不同极性的N-氯键。这些新颖的N-氯胺系统基于2-氨基-2-甲基-1-丙醇的衍生化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600651210
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)butyramide 生成 4,4-dimethyl-2-propyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Maguet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. , p. 550 - 560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。
• Generation of Cyclic Ketene-<i>N</i>,<i>X</i>-Acetals (X = O, S) from 2-Alkyl-1,3-oxazo­lines and 2-Alkyl-1,3-thiazolines. Reactions with Acid Chlorides, 1,3-Diacid Chlorides and<i>N</i>-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman Jr.

  DOI：10.1055/s-2005-918499

  日期：——

  reacted with monoacid chlorides, diacid chlorides, triacid chlorides. A series of these carbon-carbon bond-forming reactions and cyclizations to both substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones and 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones proceeded under mild reaction conditions. Cyclic ketene-N,X-acetal intermediates play important roles in all these reactions. Related cyclizations

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.
• Radical addition-coupling polymerization with various nitroso compounds
  作者：Junjie Li、Qi Wang

  DOI：10.1002/pola.27061

  日期：2014.3.15

  Four nitroso esters were prepared by oxidation of 4,4‐dimethyl dihydro‐1,3‐oxazine or 4,4‐dimethyl‐2‐oxazoline with two equiv of m‐chloroperoxybenzoic acid. All of them can be applied in radical addition‐coupling polymerization to produce periodic polymer together with introduction of ester group at side chain. Compared with 2‐methyl‐2‐nitrosopropane, 2‐nitroso‐2‐methyl‐4‐acetoxypentane and 2‐methyl‐2‐nitrosopropyl

  四亚硝基酯是由4,4-二甲基二氢-1,3-恶嗪或4,4-二甲基-2-恶唑啉的氧化法制备具有两个当量的米氯过氧苯甲酸。它们都可以用于自由基加成偶联聚合反应中，以生成周期性聚合物，并在侧链引入酯基。与2-甲基-2-亚硝基丙烷相比，2-亚硝基-2-甲基-4-乙酰氧基戊烷和2-甲基-2-亚硝基丙基己酸酯在高达70°C的高温下表现出良好的稳定性，并且可以得到高分子量的聚合物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，810-815
• Design of a Biased Potent Small Molecule Inhibitor of the Bromodomain and PHD Finger-Containing (BRPF) Proteins Suitable for Cellular and in Vivo Studies
  作者：Niall Igoe、Elliott D. Bayle、Oleg Fedorov、Cynthia Tallant、Pavel Savitsky、Catherine Rogers、Dafydd R. Owen、Gauri Deb、Tim C. P. Somervaille、David M. Andrews、Neil Jones、Anne Cheasty、Hamish Ryder、Paul E. Brennan、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul V. Fish

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01583

  日期：2017.1.26

  13-d in a panel of cancer cell lines showed a selective inhibition of proliferation of a subset of AML lines. Pharmacokinetic studies established that 13-d had properties compatible with oral dosing in mouse models of disease (Fpo 49%). We propose that NI-42 (13-d) is a new chemical probe for the BRPFs suitable for cellular and in vivo studies to explore the fundamental biology of these proteins.

  BRPF（含溴结构域和PHD的手指）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中很重要。尽管对急性髓细胞性白血病（AML）的作用有了新的认识，但对BRPF家族作为潜在药物靶标的评价仍处于早期阶段。我们报告优化片段命中5b到13-d作为有偏见的，有效的BRPF的BRD抑制剂具有优于非IV BRD蛋白的选择性的最佳选择。在一组癌细胞系中对13-d的评估显示选择性抑制了AML系的一个子集的增殖。药代动力学研究确定13 d具有与疾病小鼠模型中的口服剂量兼容的特性（F Po 49％）。我们建议NI-42（13-d）是BRPF的新化学探针，适用于细胞和体内研究，以探索这些蛋白质的基本生物学特性。
• Oxazoline cuprate addition to nitroalkenes: a new route approaching γ-amino acids
  作者：Fabio Simonelli、Giuliano C Clososki、Alcindo A dos Santos、Alfredo R.M.de Oliveira、Francisco de A. Marques、Paulo H.G Zarbin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01576-3

  日期：2001.10

  Current studies of oxazoline cyanocuprates addition to conjugated nitroalkenes, and their improved reactivity when compared to lithium oxazoline anions, has shown to be an efficient method for the synthesis of a variety of γ-nitrooxazolines, an interesting intermediate of γ-amino acids.

  目前对共轭硝基烯烃中的恶唑啉氰酸盐的研究以及与恶唑啉锂阴离子相比提高的反应性已被证明是一种有效的合成多种γ-硝基恶唑啉的方法，γ-硝基恶唑啉是一种有趣的γ-氨基酸中间体。