6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan | 92704-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran
• CAS: 92704-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RSBTZPZMBNBUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan 在 哌啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(cyclohexylamino)-3-(6,7,8,9-tetrahydrodibenzofuran-4-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenoblocking activity of 1-dibenzofuranyloxy-3-aminopropan-2-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00773014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Ebel, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004069831A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, their analogs, their tautomers, their regioisomers, their stereoisomers, their enantiomers, their diastreomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their appropriate oxides, their pharmaceutically acceptable solvates and their pharmaceutical compositions containing them. The present invention more particularly relates to novel Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors, their analogs, their tautomers, their enantiomers, their diasteromers, their regioisomers, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their appropriate oxides, their pharmaceutically acceptable solvates and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，它们的类似物，其互变异构体，其区异构体，其立体异构体，其对映异构体，其二对映异构体，其多晶型，其药用可接受盐，其适当的氧化物，其药用可接受溶剂和含有它们的药物组合物。本发明更特别涉及新颖的磷酸二酯酶4型（PDE4）抑制剂，其类似物，其互变异构体，其对映异构体，其二对映异构体，其区异构体，其立体异构体，其多晶型，其药用可接受盐，其适当的氧化物，其药用可接受溶剂和含有它们的药物组合物。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• 以α-苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109608423B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种以α‑苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑苯氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，室温反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述苯并呋喃衍生物合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 以苯酚和α-卤代酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109516968B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明提供一种以苯酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步反应高效制备苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入苯酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。