二苯基双(苯乙炔基)硅烷 | 18784-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二苯基双(苯乙炔基)硅烷
• 中文别名: 二苯基双(苯基乙炔基)硅烷
• 英文名称: diphenyl(diphenylethynyl)silane
• 英文别名: bis(phenylethynyl)-diphenylsilane；diphenyl[bis(phenylethynyl)]silane；Diphenylbis(phenylethynyl)silane；diphenyl-bis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 18784-61-7
• 化学式: C₂₈H₂₀Si
• 分子量: 384.552
• InChiKey: BBVOORFIXBLFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80℃
• 沸点：
  505℃
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  247℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

二苯基双(苯乙炔基)硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diphenylbis(phenylethynyl)silane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯基双(苯乙炔基)硅烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 18784-61-7
分子式： C28H20Si
二苯基双(苯乙炔基)硅烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
二苯基双(苯乙炔基)硅烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
81°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
二苯基双(苯乙炔基)硅烷 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基双(苯乙炔基)硅烷 在 CpZrEt₂ 、 碘 作用下， 生成 1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Coupling of Alkynyl Groups of Bis(alkynyl)silane Mediated by Zirconocene Compounds: Formation of Silacyclobutene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00114a038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 二苯二氯硅烷 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 二苯基双(苯乙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cure kinetics of diphenyl(diphenylethynyl)silane monomer

  摘要：

  二苯基（二苯基乙炔基）硅烷（（ph–C≡C）2–Si–ph2）（DPDPES）通过格氏反应合成。采用差示扫描量热法（DSC）分析了DPDPES相应的等温和非等温固化动力学，并通过氢核磁共振（H-NMR）表征了分子结构。结果表明，所有的固化曲线都是典型的S形曲线，固化反应可以用等温DSC的自催化动力学模型来描述。动力学数据，例如活化能（E）和频率因子（A），分别为119.22 kJ/mol和4.67 × 107（s−1）。非等温DSC分析表明，E和A分别为162.12 kJ/mol和1.32 × 109（s−1），反应级数为0.94。基于本文的研究工作，可以说DPDPES单体的固化反应具有自催化和扩散控制的特点，扩散的影响在低温下更为明显。DPDPES的固化反应是一阶动力学反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0855-8

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction: Convergent Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles
  作者：Ryo Shintani、Ryo Iino、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.6b00082

  日期：2016.3.23

  family of silicon-bridged π-conjugated compounds, have been synthesized for the first time based on a new synthetic strategy, a stitching reaction. Multiple carbon-carbon bonds can be formed consecutively between two oligo(silylene-ethynylene)s under rhodium catalysis in a stitching manner, and up to five siloles have been fused in a quinoidal form. Physical properties of these oligosiloles have also

  醌型稠合低聚硅氧烷是一种新的硅桥连 π 共轭化合物家族，基于一种新的合成策略，即缝合反应，首次被合成。多个碳-碳键可以在铑催化下以缝合方式在两个低聚（亚甲硅烷基-乙炔基）之间连续形成，最多五个硅醇以醌型形式融合。还研究了这些低聚硅氧烷的物理性质，以发现其 LUMO 水平的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 水平会变得更高。
• One-pot desilylation-Sonogashira coupling
  作者：Jan Horstmann、Stefanie Reger、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1515/znb-2017-0027

  日期：2017.6.27

  bis(2-methylpyridin-5-yl)acetylene (2), bis(4-fluorophenyl)acetylene (3) and bis(4-trifluoromethylphenyl)acetylene (4) in 60% to 82% yield. In the case of 2, the by-product bis(2-methylpyridin-5-yl)butadiyne (2a) was isolated in 12% yield. The occurring desilylation reaction was investigated by treating bis(phenylethynyl)diphenylsilane (5) under the same conditions. The formation of 1-fluoro-4-(phenylethynyl)benzene

  摘要 二乙炔二苯基硅烷 (1) 与芳基卤化物在 Sonogashira 条件下偶联得到对称的二芳基乙炔双 (2-甲基吡啶-5-基) 乙炔 (2)、双 (4-氟苯基) 乙炔 (3) 和双 (4-三氟甲基苯基) 乙炔(4)收率在60%～82%。在2的情况下，副产物双(2-甲基吡啶-5-基)丁二炔(2a)以12%的产率分离。通过在相同条件下处理双（苯基乙炔基）二苯基硅烷 (5) 来研究发生的脱甲硅烷化反应。以 70% 至 84% 的产率生成 1-氟-4-(苯基乙炔基)苯 (6)、1-三氟甲基-4-(苯基乙炔基)苯 (7) 和 (四氟吡啶-4-基) 乙炔基苯 (8) 并且在所有情况下都观察到六苯基环三硅氧烷的裂解。
• Hydroalumination of bis(alkynyl)germanes and -silanes: Generation of a chelating Lewis-acid and observation of a dismutation reaction
  作者：Werner Uhl、Denis Heller、Martina Rohling、Jutta Kösters

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.070

  日期：2011.8

  dimethylaluminum hydride gave a mixture of unknown compounds. Interestingly, equimolar quantities of the hydride and the dialkyne resulted in dismutation and the formation of the unprecedented compound MeAl[C( CH–Ph)–SiPh 2 –C C–Ph] 2 ( 4 ). Compound 4 has two alkenyl groups bonded to the central aluminum atom and a terminal alkynyl group attached to each silicon atom. An attempt to reduce the remaining triple

  用两当量的氢化二叔丁基铝处理二苯基二（苯基乙炔基）锗烷，得到相应的二烯基衍生物Ph 2 Ge [C（Al t Bu 2）C（H）–Ph] 2（1）双重水铝化。1的铝原子在锗的α位上连接到碳原子上。它们是配位不饱和的，并且能够以螯合的方式充当螯合的路易斯酸并能够协调供体（如氯离子或溴离子）（2，3）。相应的以硅为中心的二炔与两当量的二甲基氢化铝的类似反应产生了未知化合物的混合物。有趣的是，等摩尔量的氢化物和二炔导致了歧化并形成了前所未有的化合物MeAl [C（CH–Ph）–SiPh 2 –CC–Ph] 2（4）。化合物4具有两个键合到中心铝原子上的烯基和一个末端炔基连接到每个硅原子上。试图通过与氢化二叔丁基铝反应还原剩余的三键，导致单烯基化合物t Bu 2 Al–C [C（H）–Ph] –SiPh 2 –CC–Ph（ 5）。5的分子结构显示出三键的α-碳原子和配位不饱和铝原子之间的紧密相互作用。
• Role of C, S, Se and P donor ligands in copper(<scp>i</scp>) mediated C–N and C–Si bond formation reactions
  作者：Katam Srinivas、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c8ra06057f

  日期：——

  ligands-supported copper(I) complexes for C–N and C–Si bond formation reactions are described. The syntheses and characterization of eight mononuclear copper(I) chalcogenone complexes, two polynuclear copper(I) chalcogenone complexes and one tetranuclear copper(I) phosphine complex are reported. All these new complexes were characterized by CHN analysis, FT-IR, UV-vis, multinuclear NMR and single crystal X-ray

  描述了 C、S、Se 和 P 供体配体负载的铜 ( I ) 配合物用于 C-N 和 C-Si 键形成反应的首次比较研究。报道了8个单核铜( I )硫族酮配合物、2个多核铜( I )硫族酮配合物和1个四核铜( I )膦配合物的合成和表征。通过 CHN 分析、FT-IR、UV-vis、多核 NMR 和单晶 X 射线衍射技术对所有这些新配合物进行了表征。这些配合物的单晶 X 射线结构描绘了铜存在广泛的配位环境（I） 中央。这是金属-膦、金属-NHC和金属-咪唑啉-2-硫属元素酮在C-N和C-Si键形成反应中的首次比较研究。在所有催化剂中，单核铜( I )硫酮、单核铜( I )N-杂环卡宾和四核铜( I )膦对1,2,3-三唑的合成和交叉脱氢反应非常活跃炔烃与硅烷的偶联。末端炔烃与硅烷的交叉脱氢偶联代表了由金属-咪唑啉-2-硫属元素酮介导的催化过程的首次报道。
• Structural Modulation of Solid-State Emission of 2,5-Bis(trialkylsilylethynyl)-3,4-diphenylsiloles
  作者：Zujin Zhao、Zhiming Wang、Ping Lu、Carrie Y. K. Chan、Dandan Liu、Jacky W. Y. Lam、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Yuguang Ma、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.200903698

  日期：2009.9.28

  aggregates are stronger emitters than isolated molecules. The solid‐state emission is tunable by varying molecular structures of the luminogens. Increasing bulkiness of the substituents weakens intermolecular interactions and restricts intramolecular rotations, leading to a blue shift in emission color and a great increase in emission efficiency (see examples in picture).

  团结就是力量：在新型Silole发光剂中，固体聚集体比分离的分子更强的发射体。固态发射可以通过改变发光剂的分子结构来调节。取代基的体积增加会削弱分子间的相互作用并限制分子内旋转，从而导致发射颜色发生蓝移并大大提高发射效率（请参见图片中的示例）。