2-(4-甲氧基苄基)-1,3,3-三甲基-4-哌啶酮 | 88532-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苄基)-1,3,3-三甲基-4-哌啶酮
• 中文别名: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1,3,3-三甲基-4-哌啶酮
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1,3,3-trimethyl-4-piperidone
• 英文别名: 2-(4-methoxybenzyl)-1,3,3-trimethylpiperidin-4-one；2-(p-methoxybenzyl)-1,3,3-trimethyl-4-piperidone；2-(4-methoxy-benzyl)-1,3,3-trimethyl-piperidin-4-one；2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3,3-trimethylpiperidin-4-one
• CAS: 88532-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FXFCQRVNVWSWKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)-1,3,3-三甲基-4-哌啶酮 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-ethyl-3,11,11-trimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of the Benzomorphan-Based Kappa Opioid Agonist Bremazocine

  摘要：

  开发了外消旋布马佐辛盐酸盐的有效合成方法。使用(+)-和(-)-3-溴樟脑磺酸铵盐拆分外消旋物质，得到(-)-和(+)-布马佐辛的光学纯样品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966026
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-1,3-dimethyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-甲氧基苄基)-1,3,3-三甲基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of the Benzomorphan-Based Kappa Opioid Agonist Bremazocine

  摘要：

  开发了外消旋布马佐辛盐酸盐的有效合成方法。使用(+)-和(-)-3-溴樟脑磺酸铵盐拆分外消旋物质，得到(-)-和(+)-布马佐辛的光学纯样品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966026

文献信息

• 2-Benzyl-4-piperidones useful as intermediates in the production of
  申请人：ACF Chemiefarma N.V.

  公开号：US04012392A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  6,7-BENZOMORPHAN DERIVATIVES HAVING ANALGESIC AND MORPHINE-ANTAGONISTIC PROPERTIES ARE OF THE FORMULA ##STR1## in which the substituents R are either lower alkyl groups or groups which, together with the carbon atom to which they are bonded, form a cycloaliphatic ring, and the substituents R.sub.1, R.sub.2 and R.sub. 3 may or may not be made and, if made, R.sub.1 represents either a hydrogen atom or an alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkinyl, aralkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl or cycloalkylidine-alkyl group, R.sub. 2 is an alkyl, aryl, heteroaryl or aralkyl group, and R.sub. 3 is a hydrogen atom or an hydroxy, alkoxy, alkoxy-alkoxy or acyloxy group. Such 6,7-benzomorphans may be in the form of their optically active enantiomers and/or their therapeutically acceptable salts. There are also disclosed methods for producing such 6,7-benzomorphan derivatives, and intermediates useful in such production.

  具有镇痛和吗啡拮抗性质的6,7-苯吗啡衍生物的结构式为##STR1##其中取代基R可以是较低的烷基基团或者与其结合的碳原子形成环状脂肪环的基团，取代基R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可以存在也可以不存在，如果存在，R.sub.1可以表示氢原子或者烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基或环烷基亚烯基烷基，R.sub.2是烷基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，R.sub.3是氢原子或羟基、烷氧基、烷氧基-烷氧基或酰氧基基团。这样的6,7-苯吗啡类化合物可以是其光学活性对映体和/或其治疗上可接受的盐的形式。还公开了生产这种6,7-苯吗啡衍生物的方法，以及在这种生产中有用的中间体。
• Method of inhibiting luteinizing hormone secretion with 6,7-benzomorphan
  申请人：ACF Chemiefarma NV

  公开号：US04406904A1

  公开（公告）日：1983-09-27

  6,7-Benzomorphan derivatives of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen; optionally hydroxy- and/or alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; alkenyloxyalkyl, aralkyl, arylhydroxyalkyl, aralkenyl or tetrahydrofurylalkyl; or optionally alkyl-substituted furylalkyl or isoxazolylalkyl, R.sub.2 is hydrogen or methyl, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, hydroxyalkyl of alkoxyalkyl and R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkenyloxy, hydroxy groups in said compounds being each optionally acylated, having analgesic and luteinising hormone secretion inhibiting properties.

  公式I的6,7-苯并吗啡衍生物，其中R.sub.1是氢; 可选的羟基和/或烷氧基取代的烷基，烯基，炔基，环烷基或环烷基烷基; 烯氧基烷基，芳基烷基，芳基羟基烷基，芳基烯基或四氢呋喃基烷基; 或可选的烷基取代的呋喃基烷基或异噁唑基烷基，R.sub.2是氢或甲基，R.sub.3是氢，烷基，烯基，炔基，芳基烷基，羟基烷基或烷氧基烷基，R.sub.4是氢，羟基，烷氧基或烯氧基，所述化合物中的羟基可以选择酰化，具有镇痛和抑制黄体生成素分泌的特性。
• Analgesic 5-oxygenated-6,7-benzomorphan derivatives
  申请人：ACF Chemiefarma NV

  公开号：US04425353A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  6,7-Benzomorphan derivatives of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen; optionally hydroxy- and/or alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; alkenyloxyalkyl, aralkyl, arylhydroxyalkyl, aralkenyl or tetrahydrofurylalkyl; or optionally alkyl-substituted furylalkyl or isoxazolylalkyl, R.sub.2 is hydrogen or methyl, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, hydroxyalkyl of alkoxyalkyl and R.sub.4 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkenyloxy, hydroxy groups in said compounds being each optionally acylated, having analgesic and luteinising hormone secretion inhibiting properties.

  公式I的6,7-苯甲酰衍生物，其中R.sub.1为氢; 可选的羟基和/或烷氧基取代的烷基，烯基，炔基，环烷基或环烷基烷基; 烯氧基烷基，芳基烷基，芳基羟基烷基，芳基烯基或四氢呋喃基烷基; 或可选的烷基取代的呋喃基烷基或异噁唑基烷基，R.sub.2为氢或甲基，R.sub.3为氢，烷基，烯基，炔基，芳基烷基，羟基烷基或烷氧基烷基，R.sub.4为氢，羟基，烷氧基或烯氧基，所述化合物中的羟基可选地酰化，具有镇痛和黄体生成素分泌抑制作用。
• 6,7-Benzomorphan derivatives, processes for their production, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：ACF CHEMIEFARMA NV

  公开号：EP0028717A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  6,7-Benzomorphan derivatives of formula I, wherein R1 is hydrogen; optionally hydroxy- and/or alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; alkenyloxyalkyl, aralkyl, arylhydroxyalkyl, aralkenyl or tetrahydrofurylalkyl; or optionally alkyl-substituted furylalkyl or isoxazolylalkyl, R2 is hydrogen or methyl, R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, hydroxyalkyl of alkoxyalkyl and R4 is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkenyloxy, hydroxy groups in said compounds being each optionally acylated, having analgesic and luteinising hormone secretion inhibiting properties.

  式 I 的 6,7-苯并吗啉衍生物、 其中 R1 是氢；任选羟基和/或烷氧基取代的烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基；烯氧基烷基、芳基、芳基羟基烷基、芳烯基或四氢糠基烷基；或任选的烷基取代的呋喃烷基或异噁唑烷基，R2 是氢或甲基，R3 是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基烷基的羟烷基，R4 是氢、羟基、烷氧基或烯氧基，所述化合物中的羟基可任选地酰化，具有镇痛和抑制黄体激素分泌的特性。
• US4012392A
  申请人：——

  公开号：US4012392A

  公开（公告）日：1977-03-15