5-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran | 27044-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran；5-Methoxy-2.3-dimethyl-cumaron；5-Methoxy-2,3-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 27044-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IBNUVFLKTYDMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-5-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的二甲基二环氧乙烷环氧化：苯并呋喃环氧化物、醌甲基化物和苯并氧杂环丁烯之间的可逆热和光化学价异构化

  摘要：

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同

  DOI：

  10.1021/ja00072a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenoxy)-butan-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-methoxy-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• 以α-苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109608423B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种以α‑苯氧基酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑苯氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，室温反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述苯并呋喃衍生物合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 以苯酚和α-卤代酮为原料合成苯并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109516968B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明提供一种以苯酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步反应高效制备苯并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入苯酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述苯并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Takahashi Akira

  公开号：US20120065189A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R 1 and R 2 , each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R 3 represents a lower alkynyl group or the like; R 4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型杂环化合物。所述杂环化合物的通式（1）表示，其中，R1和R2各自独立地表示氢；苯基低烷基，其可以在苯环上和/或低烷基上具有选自低烷基等的取代基；或环状C3-C8烷基低烷基；或类似物；R3表示低炔基或类似物；R4表示苯基，其可以具有选自1,3,4-噁二唑基（例如，卤素）或选自吡啶基等杂环基的取代基；所述杂环基可以具有至少一个选自低烷氧基等的取代基或其盐。