1-(噻吩-2-基磺酰基)哌嗪 | 565178-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基磺酰基)哌嗪
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(Thien-2-ylsulfonyl)piperazine；1-thiophen-2-ylsulfonylpiperazine
• CAS: 565178-12-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• mdl: MFCD03987297
• 分子量: 232.327
• InChiKey: JEVLAMZYGHEJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

1-(噻吩-2-基磺酰基)哌嗪MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基磺酰基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-{2-[4-(thiophen-2-ylsulfonyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethoxy}phenyl)-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰胺部分的新型 1,4-Pentadien-3-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了含有磺酰胺部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物，并验证了它们的抗真菌、抗菌和抗病毒活性。这些化合物对五种细菌表现出更好的活性，EC 50值范围为 9.6 至 60.1 μg/mL，显着优于商业试剂。大量化合物在100 μg/mL浓度下具有优异的体外杀真菌活性。引人注目的是，化合物E6对荔枝疫霉的活性比嘧菌酯中等，化合物E6的 EC 50值(0.5 μg/mL) 接近嘧菌酯 (0.3 μg/mL)。此外，化合物E17对体内抗烟草花叶病毒，根据微尺度热泳数据，分子间结合力Kd值为0.002±0.001μM，优于市售制剂宁南霉素（Kd = 0.121 ± 0.031μM ） . 此外，这些研究结果表明，主动剪接的使用可以提高天然化合物的生物活性，并为新型农药的开发提供进一步的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05731
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩磺酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 生成 1-(噻吩-2-基磺酰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted pyridines as potent GPR119 agonists

  摘要：

  A series of 2-piperazinyl-5-alkoxypyridines were synthesized and screened against human GPR119 receptor. Through SAR analysis, compounds containing 2-alkylsulfonylpiperazinyl-5-alkoxypyridines were discovered and found to be potent agonists of the human GPR119 receptor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.083

文献信息

• [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012027261A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。
• Synthesis of Novel Benzamide- piperazine-sulfonamide Hybrids as Potential Anticancer Agents
  作者：B. Ramalingeswara Rao、Mohana Rao Katiki、Dileep Kommula、SaiShyam Narayanan、Ruby John Anto、M. S. R. Murty

  DOI：10.5562/cca3535

  日期：——

  The synthesis of a series of substituted hippuric acid (2-benzamidoacetic acid) derivatives containing arylsulfonylpiperazine nucleus (3a–j, 4a–j) is described. The compounds were synthesized by coupling hippuric/4-fluorohippuric acid with various arylsulfonylpiperazines using N-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide (EDCI). The structures of all the new compounds were confirmed by IR, NMR and MS spectral data. All the synthesized compounds have been evaluated for their in vitro cytotoxicity towards five human cancer cell lines of different origins viz. HeLa (Cervical), A549 (Lung), A375 (Skin), MD-AMB-231(Breast) and T98G (brain) and their IC50 values were determined. Among the compounds tested, 3b, 3d, 3g, 4c and 4e displayed significant cytotoxic activity (IC50 = 24.2–38.2 µM). T98G was the most sensitive cell line towards the compounds studied followed by HeLa, A375, A549 and MD-AMB-231.

  一系列取代的苯甲酰基氨基乙酸（2-苯甲酰胺基乙酸）衍生物合成了含有芳基磺酰基哌嗪核（3a-j，4a-j）。这些化合物是通过使用N-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺（EDCI）将苯甲酰基/4-氟苯甲酰基酸与各种芳基磺酰基哌嗪偶联合成的。所有新化合物的结构均通过红外光谱、核磁共振和质谱数据得到确认。所有合成的化合物均已评估其对五种不同来源的人类癌细胞系（即宫颈癌HeLa，肺癌A549，皮肤癌A375，乳腺癌MD-AMB-231和脑癌T98G）的体外细胞毒性，并确定了它们的IC50值。在测试的化合物中，3b、3d、3g、4c和4e显示出显著的细胞毒性活性（IC50 = 24.2-38.2 µM）。T98G是对所研究的化合物最敏感的细胞系，其次是HeLa、A375、A549和MD-AMB-231。
• Synthesis and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine
  作者：Jun He、Xue-Mei Tang、Ting-Ting Liu、Feng Peng、Qing Zhou、Li-Wei Liu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-020-01363-3

  日期：2021.3

  Myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine were synthesized and their structures were confirmed by NMR and HRMS. The antibacterial activity results indicated that some compounds showed good antibacterial activity against Xanthomonas oryzaepv. oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodispv. citri (Xac) and Ralstonia solanacearum (Rs). Among them, compounds 4m and 4p revealed excellent antibacterial activities

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。
• [EN] TG2 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TG2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2017179018A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  There are provided Tissue Transglutaminase (TG2) inhibitor compounds, and compositions and methods of use thereof for the prevention or treatment of a cancer. Compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided: Formula (I).

  提供了组织转谷氨酰胺酶（TG2）抑制剂化合物，以及其用于预防或治疗癌症的组合物和使用方法。提供了化合物I的公式，以及其药用盐：公式（I）。
• 一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN112209910A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种含磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物、制备方法及用途，其结构通式如下所示：其中，R为取代苯基、取代芳杂环基；n为碳链中碳的个数分别为3、4。取代苯基为苯环上邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。取代芳杂环基为噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基等，芳杂环上的取代基为邻、间、对位含有一个或一个以上的C1‑6的烷基、C1‑6的烷氧基、硝基、卤素原子。本发明对抑植物病菌有较好的防治效果，可作为农用杀菌剂。