1-(噻吩-2-基羰基)哌啶-4-酮 | 141945-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(噻吩-2-基羰基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(thien-2-oyl)-4-oxopiperidine
• 英文别名: 1-(thiophene-2-carbonyl)piperidine-4-one；1-(thiophene-2-carbonyl)-piperidin-4-one；1-(Thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-one
• CAS: 141945-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD09939609
• 分子量: 209.269
• InChiKey: REOJKSKCKNLFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基羰基)哌啶-4-酮 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基化学支持的极性螺环支架的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种高度模块化的策略，可以从丰富的起始材料（即环酮和 α-氨基或草酸）中获取螺环支架。该序列通过直接的 Knoevenagel 缩合进行，然后是多米诺 Giese 型反应/碱基介导的环化过程，以良好到极好的收率提供范围广泛的极性螺环支架。产品可以很容易地多样化，从而增加我们方法的通用性，以快速访问潜在的类药物分子库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00869
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(噻吩-2-基羰基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3934

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compound
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20090023710A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from (a) H, (b) R 17 , —OC(R 17 ) 3 , —OCH(R 17 ) 2 , —OCH 2 R 17 , —C(R 17 ) 3 , —CH(R 17 ) 2 , or —CH 2 R 17 wherein R 17 is a halogen; (c) —CN; (d) optionally substituted alkyl, (e) optionally substituted heteroalkyl; (f) optionally substituted aryl; (g) optionally substituted heteroaryl; (h) optionally substituted arylalkyl; (i) optionally substituted heteroarylalkyl; (j) hydroxy; (k) alkoxy; (l) aryloxy; (m) —SO 2 -alkyl; and (n) —N(R 11 )C(O)R 13 ; wherein the optional substituents of (d) (e) (f) (h) and (i) are selected from the group consisting of: C 1-6 alkyl, halo, cyano, nitro, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carboxy, carboxyalkyl, carboxamide, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, sulfonyl, sulfonamido, aryl and heteroaryl; each of rings A and B are selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, S═O, S(═O) 2 , C═O, S(═O) 2 NR 8 , C═ONR 9 , NR 10 , wherein R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H and hydrocarbyl, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R 11 ) 1-3 wherein each R 11 is independently selected from NR 12 , CR 13 R 14 , S(═O) 2 and C═O, wherein R 12 , R 13 and R 14 are independently selected from Hand hydrocarbyl; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R 15 —NR 16 — group wherein R 15 is an optionally substituted C 1-6 alkyl chain and R 16 is selected from H and hydrocarbyl; and R 3 is selected from Formula (A).

  提供了一种具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立地选择自（a）H、（b）R17、—OC（R17）3、—OCH（R17）2、—OCH2R17、—C（R17）3、—CH（R17）2或—CH2R17，其中R17是卤素；（c）—CN；（d）可选取代的烷基；（e）可选取代的杂基烷基；（f）可选取代的芳基；（g）可选取代的杂芳基；（h）可选取代的芳基烷基；（i）可选取代的杂芳基烷基；（j）羟基；（k）烷氧基；（l）芳氧基；（m）—SO2-烷基；和（n）—N（R11）C（O）R13；其中（d）（e）（f）（h）和（i）的可选取代基团选自以下组中的一种：C1-6烷基，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，羟基，烷氧基，羧基，羧基烷基，羧酰胺，硫醇基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，磺酰基，磺酰胺基，芳基和杂芳基；环A和环B中的每一个都选择自五元或六元碳环，可选地含有一个或多个N、S和O杂原子，并且可选地与另一个环融合；X是可选的基团，选择自O、S、S═O、S（═O）2、C═O、S（═O）2NR8、C═ONR9、NR10，其中R8、R9和R10各自独立地选择自H和烃基，其中n和p各自独立地选择自0和1；Y是（R11）1-3，其中每个R11各自独立地选择自NR12、CR13R14、S（═O）2和C═O，其中R12、R13和R14各自独立地选择自H和烃基；Z选择自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可以选择地取代，其中取代基可以共同形成进一步融合的环；和（ii）一个—R15—NR16—基团，其中R15是可选取代的C1-6烷基链，而R16选择自H和烃基；而R3选择自公式（A）。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of 17beta-HSD3
  申请人：Sterix Limited

  公开号：US08119627B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  There is provided a compound having Formula (I) wherein each of rings A and B is selected from five or six membered carbon rings optionally containing one or more hetero atoms selected from N, S, and O and optionally having fused thereto a further ring; X is an optional group selected from O, S, —S═O, —S(═O)2, —C═O, —S(═O)2NR8, —C═ONR9, and —NR10, wherein n and p are independently selected from 0 and 1; Y is (R11)1-3 wherein each R11 is independently selected from —NR12, —CR13R14, —S(═O)2 and —C═O; Z is selected from (i) six or seven membered ring containing carbon and at least one nitrogen, which may be optionally substituted wherein the substituents may together form further ring fused thereto; and (ii) a —R15—NR16— group.

  提供了一个化合物，其化学式为（I），其中环A和B分别选自含有N、S、O等一种或多种杂原子的五元或六元碳环，且可选择进一步融合的环；X是可选的基团，选自O、S、—S═O、—S(═O)2、—C═O、—S(═O)2NR8、—C═ONR9和—NR10，其中n和p独立地选自0和1；Y是(R11)1-3，其中每个R11独立地选自—NR12、—CR13R14、—S(═O)2和—C═O；Z选自（i）含有碳和至少一个氮的六元或七元环，可选择进行取代，其中取代基可共同形成进一步融合的环；以及（ii）一个—R15—NR16—基团。
• Design, Synthesis, Bioactive Evaluation, and Molecular Dynamics Simulation of Novel 4H-Pyrano[3,2-c]pyridine Analogues as Potential Sterol 14α-Demethylase (CYP51) Inhibitors
  作者：Ailing Bao、Wenjing Jiang、Xiansong Xie、Deyuan Wang、Ziquan Deng、Jingwen Wang、Weiyi Li、Xiaorong Tang、Yingkun Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00032

  日期：2024.5.23

  To discover potential sterol 14α-demethylase (CYP51) inhibitors, thirty-four unreported 4H-pyrano[3,2-c]pyridine derivatives were designed and synthesized. The assay results indicated that most compounds displayed significant fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Colletotrichum lagenarium, Botrytis cinerea, Penicillium digitatum, and Fusarium oxysporum at 16 μg/mL. The half maximal

  为了发现潜在的甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51) 抑制剂，设计并合成了 34 种未报道的 4 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶衍生物。测定结果表明，大多数化合物在 16 μg/mL 浓度下对核盘菌、胶状炭疽菌、灰葡萄孢、指状青霉和尖孢镰刀菌表现出显着的杀菌活性。化合物7a 、 7b和7f对抗灰霉病的半数最大有效浓度(EC 50 )值分别为0.326、0.530和0.610。即，它们比氧环唑具有更好的抗真菌活性（EC 50 = 0.670 μg/mL）。同时，它们对CYP51的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.377、0.611和0.748 μg/mL，这表明它们也比氧环唑（IC 50 = 0.802 μg/mL）具有更好的抑制活性。蛋白质的荧光猝灭测试表明7a和7b具有与氧环唑相似的猝灭模式。分子动力学模拟表明7a和氧环唑与CYP51的结合自由能分别为-35.4和-27.6 kcal/mol。
• Artico, M.; Massa, S.; Mai, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 241 - 245
  作者：Artico, M.、Massa, S.、Mai, A.、Silvestri, R.

  DOI：——

  日期：——
• Artico M., Massa S., Mai A., Silvestri R., Stefancich G., J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 1, S 241-245
  作者：Artico M., Massa S., Mai A., Silvestri R., Stefancich G.

  DOI：——

  日期：——