H-L-His(Trt)-OH | 1025939-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: H-L-His(Trt)-OH
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(3-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1025939-62-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: OMPDIZUZGHTEAB-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-His(Trt)-OH 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Z-L-His-L-(αMe)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective addition of hydrogen cyanide to benzaldehyde and p-methoxybenzaldehyde using cyclo-His-(α-Me)Phe as catalyst

  摘要：

  Two cyclo-dipeptides based on His and the unnatural (alpha Me)Phe have been examined as catalysts in the enantioselective addition of hydrogen cyanide to benzaldehyde and p-methoxy-benzaldehyde. The synthesis, catalytic activity and NMR study towards the mechanism of this reaction are presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00178-x
• 作为产物：
  描述：

  N-FMOC-3-三苯甲基-L-组氨酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到H-L-His(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7

文献信息

• Solid-phase peptide synthesis in water. Part 3: A water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl tetrafluoroborate, and its application to solid phase peptide synthesis in water
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.036

  日期：2004.2

  Chemical synthesis of peptides has been performed in various organic solvents, but the safe disposal of organic solvents is now an important environmental issue. Our aim is to be able to perform solid-phase peptide synthesis in water. For this, we have designed a new water-soluble N-protecting group, 2-[phenyl(methyl)sulfonio]ethoxycarbonyl (Pms), and have studied its introduction onto amino acids

  肽的化学合成已经在各种有机溶剂中进行，但是有机溶剂的安全处理现在是一个重要的环境问题。我们的目标是能够在水中进行固相肽合成。为此，我们设计了一种新的水溶性N-保护基团2- [苯基（甲基）磺基乙氧基羰基（Pms），并已研究了其在氨基酸中的引入。通过在四氟硼酸银存在下用甲基碘处理2-（苯硫基）乙氧基羰基氨基酸来制备Pms-氨基酸。因为该反应会修饰诸如Met和Cys等含硫氨基酸，所以我们设计了一种新的试剂2- [苯基（甲基）磺基乙基-4-硝基苯基碳酸酯]，将Pms基团引入氨基酸上。该试剂是稳定的结晶物质，已成功引入氨基酸（包括含硫氨基酸）中。在水中成功实现了使用Pms保护的氨基酸固相合成Leu-和Met-脑啡肽酰胺。
• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。
• Solid phase strategies: Applications of 2-acetyl-4-nitroindane-1,3-dione as a selective protecting group for primary amines
  作者：Barrie Kellam、Barrie W. Bycroft、Weng C. Chan、Siri Ram Chhabra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00365-2

  日期：1998.6

  successfully exploited as a primary amine protecting group displaying excellent acid and secondary/tertiary base stability, but which can be removed with 2% hydrazine at ambient temperature. (1) has been condensed with both amino acids and spermidine, affording derivatives which were subsequently utilised in the solid phase synthesis of various peptides and the glutathione-spermidine conjugate trypanothione respectively

  2-乙酰基-4-硝基茚满-1,3-二酮（1）已被成功开发为伯胺保护基，具有出色的酸和仲/叔碱稳定性，但可以在环境温度下用2％肼除去。（1）已经与氨基酸和亚精胺两者缩合，得到衍生物，其随后分别用于固相合成各种肽和谷胱甘肽-亚精胺共轭锥虫硫酮。
• N-叔丁氧羰基-L-组氨酸-N-三苯甲基的制备方法
  申请人：成都普康唯新生物科技有限公司

  公开号：CN117720471A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明涉及药物合成技术领域，具体而言，涉及N‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸‑N‑三苯甲基的制备方法。一种N‑三苯甲基‑组氨酸的制备方法包括：将组氨酸、卤素甲基硅烷和第一胺类物质混合反应，而后再与三苯基甲基卤素和第二胺类物质混合并在35‑45℃条件下回流反应。该制备方法能显著改善降低合成N‑三苯甲基‑组氨酸的异构体杂质的含量，提升其纯度和收率，同时，仅一步反应便能得到所需的产物。能够进一步简化N‑叔丁氧羰基‑L‑组氨酸‑N‑三苯甲基的合成步骤，并提升其收率。
• Automated Maskless Photolithography System for Peptide Microarray Synthesis on a Chip
  作者：Dong-Sik Shin、Kook-Nyung Lee、Byung-Wook Yoo、Jaehi Kim、Mira Kim、Yong-Kweon Kim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/cc100009g

  日期：2010.7.12

  Maskless photolithographic peptide synthesis was performed on a glass chip using an automated peptide array synthesizer system. The peptide array synthesizer was built in a closed box, which contained optical and fluidic systems. The conditions for peptide synthesis were fully controlled by a computer program. For the peptide synthesis on a glass chip, 20 NVOC-protected amino acids were synthesized. The coupling efficiencies of two model peptide sequences were examined on ACA/APTS and PEG/CHI/GPTS chips. PEG/CHI/GPIS chip gave higher average stepwise yields of GIYWHHY (94%) and YIYGSFK (98%) than those of ACA/APTS chip. To quantify peptide-protein binding affinity, HPQ- or HPM-containing pentapeptides were synthesized on a PEG/CHI/GPTS chip and the binding event of Cy3 labeled-streptavidin was quantified. The peptide sequence of IQHPQ showed highest binding affinity with Cy3 labeled-streptavidin. The results demonstrated that the photolithographic peptide array synthesis method efficiently quantified the binding activities of protein-peptide interactions and it can be used for additional biological assay applications.