(2S,8S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-(aminomethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,8S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-(aminomethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate
• 英文别名: [(2S,8S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-5-ium-8-yl]methanamine;hexafluorophosphate
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄OSi*2F₆P*2H
• 分子量: 728.617
• InChiKey: UMBNRNAPKURYLK-GUTACTQSSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 (2S,8S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-(aminomethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(2S,8S)-8-[(2-bromoacetylamino)methyl]-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  作为对映选择性氨基酸膜载体的胍受体

  摘要：

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性

  DOI：

  10.1021/ja026860s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-methanesulfonyloxymethyl-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-α]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(2S,8S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-8-(aminomethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  作为对映选择性氨基酸膜载体的胍受体

  摘要：

  已经制备并评估了许多用于跨体模型膜（U 型管型）运输两性离子芳香族氨基酸的人工载体。在有机相中使用1,2-二氯乙烷和二氯甲烷。所有化合物均基于双环手性胍支架，可理想地补充羧酸盐功能。胍中心部分连接到冠醚或 lasalocid A 作为特定亚基用于铵识别以及芳香或疏水残基，以评估它们与客体氨基酸侧链的潜在相互作用。亚基通过酯或酰胺连接器与胍连接。发现酰胺是比酯更好的载体，但对映选择性较低。另一方面，冠醚优于拉沙里酸衍生物。正如预期的那样，传输速率取决于液膜中的载流子浓度。相反，在较低的载流子浓度下，对映选择性要高得多。结果表明，我们之前提出的三点结合模型（J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512），涉及芳香族或疏水性残基的参与与氨基酸客体的侧链相互作用, 没有必要解释观察到的高对映选择性。分子动力学完全支持仅涉及胍和冠醚部分的两点模型。这些分子构成了在中性

  DOI：

  10.1021/ja026860s