2-(4-methylthienyl)propene | 343268-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(4-methylthienyl)propene
• 英文别名: 2-Methyl-5-prop-1-en-2-ylthiophene
• CAS: 343268-73-5
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: RWYNAWOALUHBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylthienyl)propene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到(E)-2-(4-甲基噻吩基)-1-硝基丙烯
  参考文献：
  名称：

  产孢梭菌催化β,β-二取代芳香族硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo800124v
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以43%的产率得到2-(4-methylthienyl)propene
  参考文献：
  名称：

  产孢梭菌催化β,β-二取代芳香族硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo800124v

文献信息

• Iodonium Ylides Enable the Direct Installation of Hydroxylamines and Oximes into a Broad Range of Alkenes
  作者：Liang Zhang、Zhiguo Zhao、Wei Wang、Shuya Liu、Yao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03534

  日期：2019.11.15

  Described herein is an unprecedented method that enables the installation of hydroxylamines and oximes into a broad range of alkenes with iodonium ylides. For the first time, the single electron transfer process between iodonium ylides and oxygen-based Lewis bases was demonstrated in this transformation.

  本文描述了一种史无前例的方法，该方法使得能够将羟胺和肟与碘鎓碘化物一起安装到多种烯烃中。在这种转化中，首次证明了碘鎓碘化物和基于氧的路易斯碱之间的单电子转移过程。
• MUKHERJEE D.; DUNN L. C.; HOUK K. N., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 1, 251-252
  作者：MUKHERJEE D.、 DUNN L. C.、 HOUK K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。