Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 3-nitro-phenyl ester | 115142-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 3-nitro-phenyl ester
• CAS: 115142-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₃O₁₃P
• 分子量: 613.515
• InChiKey: KVHRXEHSSTZAHN-APSPJZFXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  199.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 3-nitro-phenyl ester 在 Amberlyst 15 ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (3-nitrophenyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a031
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 3-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a031