1-(2'-chloroethyl)-2-methylnaphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione | 92102-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2'-chloroethyl)-2-methylnaphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 1-<2-Chlor-ethyl>-2-methyl-naphtho<2.3-d>imidazol-4.9-dion；1-(2-chloro-ethyl)-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione；1-(2'-Chloroethyl)-2-methylnaphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione；3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 92102-78-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: LDPBGLLGEPOPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(2'-chloroethyl)-2-methylnaphth<2,3-d>imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k

文献信息

• Naphthoquinone antitumor compound and method
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05789431A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention provides 1,4-naphthoquinone compounds and a method for inhibiting tumor cell growth in a subject by administering such compounds. The compounds are represented by the structures: ##STR1## where R.sub.1 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or --(CH.sub.2).sub.m COOX where m is 2 or 3 and X is H, methyl, or ethyl; R.sub.2 is halo or NHY, where Y is hydrogen, lower alkyl, halogenated lower alkyl, hydroxylated lower alkyl, lower dialkylaminoalkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl; R.sub.3 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, phenethyl, or --(CH.sub.2).sub.m COOX, where m and X are as defined for R.sub.1 above; and R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower aminoalkyl, halogenated lower alkyl, phenyl, benzyl, or phenethyl.

  本发明提供了1,4-萘醌化合物及其通过给予这些化合物来抑制肿瘤细胞在受体内生长的方法。这些化合物的结构如下：##STR1##其中，R.sub.1代表低碳基、卤代低碳基、苯基、苄基、苯乙基或--(CH.sub.2).sub.m COOX，其中m为2或3，X为H、甲基或乙基；R.sub.2代表卤素或NHY，其中Y为氢、低碳基、卤代低碳基、羟基化的低碳基、低二烷基氨基烷基、苯基、苄基或苯乙基；R.sub.3代表低碳基、卤代低碳基、苯基、苄基、苯乙基或--(CH.sub.2).sub.m COOX，其中m和X的定义与R.sub.1相同；R.sub.4代表氢、低碳基、低氨基烷基、卤代低碳基、苯基、苄基或苯乙基。