9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 90813-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• CAS: 90813-64-2
• 化学式: C₂₉H₂₇N₅O₃
• 分子量: 493.565
• InChiKey: PJRGCNPNWIQCAZ-IBGGVINMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 9-(3-deoxy-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x

文献信息

• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。