N-{3-[4-amino-1-hydroxy-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}methanesulfonamide | 909105-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: N-{3-[4-amino-1-hydroxy-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-amino-1-hydroxy-4-isopentyl-3-oxo-2-naphthyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-7-yl]methanesulfonamide；N-[3-[4-amino-1-hydroxy-4-(3-methylbutyl)-3-oxonaphthalen-2-yl]-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-7-yl]methanesulfonamide
• CAS: 909105-54-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₆S₂
• 分子量: 518.615
• InChiKey: BUXJURYGZMPRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[4-amino-1-hydroxy-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}methanesulfonamide 在 三乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到tert-butyl 2-[(4-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-3-{7-[(methylsulfonyl)amino]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl}-2-oxo-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)amino]-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/93801

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-{3-[1-hydroxy-4-(methoxyamino)-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}methanesulfonamide 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-{3-[4-amino-1-hydroxy-4-(3-methylbutyl)-3-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：Klein L. Larry

  公开号：US20060287300A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds having the formula are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组合物和方法，用于制备化合物的过程以及用于过程中的合成中间体。
• US7517876B2
  申请人：——

  公开号：US7517876B2

  公开（公告）日：2009-04-14