2-methyl-3-phenyl-1-(1-piperidinyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-(1-piperidinyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-piperidino-2-benzyl-1-propanone；2-methyl-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；2-Methyl-3-phenyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one；2-methyl-3-phenyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: KDVVNOCMHOPWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1,4,2-dioxazol-5-one 、 2-methyl-3-phenyl-1-(1-piperidinyl)-1-propanone 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(2-benzyl-3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-(1-piperidinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  缺电子 RhIII 催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体实现的天然酰胺导向 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  天然酰胺的直接 C(sp 3 )−H 官能化反应可以促进有价值分子的流线型合成，但它们的定向能力不足是该领域当前面临的严峻挑战之一。在这里，我们报告缺电子 Rh III催化剂和缺电子 2-吡啶酮配体的组合对各种天然酰胺的 C(sp 3 )-H 酰胺化显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213659

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• A Novel Chiral Pentamine Ligand for Enantioselective α-Alkylation of Acyclic Lithium Amide Enolates. Optimization of Chiral Ligands for Asymmetric Reactions Using Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kazunori Odashima、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol990624d

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]A novel pentamine ligand has been developed for enantioselective alpha-alkylation of simple acyclic lithium amide enolates. It has been demonstrated that solid phase organic synthesis provides a powerful and rapid method for finding efficient chiral ligands.