(1S,2R)-(-)-cis-1-[(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol | 910106-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-cis-[(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol；(1S,2R)-1-[(2R,4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-phenylpiperidin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 910106-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: XGEMCDZPNXIHQM-YTCWWWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2S,4S,6R)-4-hydroxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Chiral Piperidines and (−)-Dendroprimine by One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol0614065

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Stereocontrolled synthesis of 2,4,6-trisubstituted piperidine diastereomers has been realized from common intermediates, obtained by a one-pot azaelectrocyclization protocol. Based on the method, the asymmetric synthesis of an indolizidine alkaloid, (-)-dendroprimine, was achieved.

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。
• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Chiral Piperidines viaOne-Pot Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization: Asymmetric Syntheses of(−)-Dendroprimine, (+)-7-Epidendroprimine, (+)-5-Epidendroprimine, and (+)-5,7-Epidendroprimine
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Yoshikatsu Hirose、Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo202350z

  日期：2012.2.17

  presence of a Pd(0) catalyst stereoselectively produced the tetracyclic aminoacetal compounds, resulting from the four-bond formation accompanying by controlling the stereochemistry at the two asymmetric centers. The produced cyclic aminoacetals can be regarded as synthetic precursors of substituted chiral piperidines, and the syntheses of 2,4- and 2,4,6-substituted piperidines were realized from the obtained

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。