3,7-dichloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,f]silepine | 1278522-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,7-dichloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,f]silepine
• 英文别名: 2,9-dichloro-11,11-dimethylbenzo[b][1]benzosilepine
• CAS: 1278522-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂Si
• 分子量: 305.279
• InChiKey: ZCFKMDXIQYMYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dichloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,f]silepine 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到2-(11,11-Dimethyl-2-thiophen-2-ylbenzo[b][1]benzosilepin-9-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征的功能化silepins：高量子产率的蓝色发射极。

  摘要：

  提出了合成1，1-二甲基二苯并[ b，f ] silepin衍生物家族的方法，该衍生物在silepin硅的间位或对位上被具有各种施主强度和共轭长度的各种施主基团取代。通过NMR，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法和DFT计算来表征化合物。其中的元系列的特点是X射线晶体学。所有化合物显示在发病的吸收和发射最大值红移相对于亲本1,1- dimethyldibenzo [ b，˚F ] silepin，但都表现出蓝色荧光量子产率范围从0.46至0.93的元对数导数为0.09到0.46 。这些数据表明，对于元系列，主要吸收π-π*字符，而在对系列中，为坚决给予基团，过渡低洼π轨道到LUMO + 1轨道，其中有来自捐助C-Si-Cσ*轨道的性质是电荷转移。可以通过用BBr 3进行金属转移将苯基取代的衍生物转变为硼异戊二烯，但是制备其他供体基团的硼异戊二烯需要采取其他策略。

  DOI：

  10.1021/om2000597
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-4-氯苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.84h， 生成 3,7-dichloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,f]silepine
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二苯并杂环化合物，具有式(I)所示结构。二苯并杂环化合物的LUMO能级低，能够与电子传输材料良好匹配，有利于电子的注入与传输。二苯并杂环化合物具有良好的空穴传输性能，作为发光层材料能够平衡发光层中电子和空穴的比例，提高复合几率，使器件发光效率提升。二苯并杂环化合物的空间构型能够避免材料分子堆叠，进而避免分子间能量传递导致高能激子产生，减轻激子湮灭，抑制效率滚降。同时，二苯并杂环化合物具有良好的热稳定性，能够实现高效稳定的蓝光发光。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的二苯并杂环化合物，能够得到具有高蓝光发光效率和低工作电压的蓝光器件。

  公开号：

  CN109651423A