美沙拉嗪杂质05 | 2362-57-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 美沙拉嗪杂质05
• 英文名称: 2-phenylazo-phenol
• 英文别名: 2-hydroxyazobenzene；2-(phenyldiazenyl)phenol；2-benzeneazo-phenol；2-Hydroxy-azobenzol；o-Oxy-azobenzol；2-Benzolazo-phenol；2-(Phenylazo)phenol；2-phenyldiazenylphenol
• CAS: 2362-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PEXGTUZWTLMFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美沙拉嗪杂质05 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  水合肼未催化的偶氮芳烃还原裂变为氨基芳烃

  摘要：

  摘要 各种偶氮芳烃与水合肼在回流乙醇中发生还原裂变，得到易于分离的氨基芳烃，无需使用任何专门的催化剂。该反应快速且具有成本效益，收率非常好（85-95%）。‒OH、-OCH3、-COOH、-Cl 和-Br 等取代基不受影响。该方法提供了一种制备氨基芳烃的优雅途径。

  DOI：

  10.1081/scc-200051672
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基三氮烯-1-氧化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以84.6%的产率得到美沙拉嗪杂质05
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Behavior of 1,3-Diaryltriazene 1-Oxides

  摘要：

  在芳香和非芳香溶剂中，1,3-非对称1,3-三嗪-1-氧化物的光解导致其分解。生成了2-羟基偶氮苯、单取代和双取代的双芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.131

文献信息

• Unusual Reaction of Azoxybenzenes with<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in Acetic Anhydride
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.1538

  日期：1982.5

  azoxybenzene with p-toluenesulfonic acid in acetic anhydride gave tosylates of 4- and 2-(phenylazo)phenols, and the corresponding acetates as by-product, besides azobenzene. However, a similar reaction of 4,4′-difluoroazoxybenzene gave 2-tosyloxy-4,4′-difluoroazobenzene as rearrangement product, besides 4-fluorophenyl tosylate and 4-fluorophenyl acetate. Meanwhile, the reaction of 4,4′-diacetoxyazoxybenzene

  在乙酸酐中用对甲苯磺酸处理偶氮苯得到 4-和 2-（苯基偶氮）苯酚的甲苯磺酸盐，以及作为副产物的相应乙酸盐，除了偶氮苯。然而，4,4'-二氟偶氮苯的类似反应得到2-甲苯磺酰氧基-4,4'-二氟偶氮苯作为重排产物，除了4-氟苯基甲苯磺酸酯和4-氟苯基乙酸酯。同时，4,4'-二乙酰氧基偶氮苯的反应以高产率得到4-乙酰氧基苯基甲苯磺酸酯和氢醌二乙酸酯。这些独特的反应涉及 C-N 键的断裂，并且可能通过涉及形成苯重氮离子作为关键中间体的途径进行。
• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective C–H Acetoxylation and Hydroxylation Reactions
  作者：Yunxiang Wu、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01494

  日期：2017.7.7

  An efficient Cp*Rh(III)-catalyzed, chelation-assisted C(sp2)–H acetoxylation and hydroxylation reaction has been developed for the first time. The reaction proceeds under mild conditions and allows for selective preparation of C–H acetoxylation and hydroxylation products, thus providing a good complement to previous C–H oxygenation reactions and expanding the field of Cp*Rh(III)-catalyzed C–H functionalizations

  首次开发了一种有效的Cp * Rh（III）催化，螯合辅助的C（sp 2）-H乙酰氧基化和羟基化反应。该反应在温和的条件下进行，可选择性制备C–H乙酰氧基化和羟基化产物，从而为以前的C–H氧化反应提供了良好的补充，并扩大了Cp * Rh（III）催化的C–H功能化的范围。
• Intensely Fluorescent Azobenzenes: Synthesis, Crystal Structures, Effects of Substituents, and Application to Fluorescent Vital Stain
  作者：Junro Yoshino、Akiko Furuta、Tetsuya Kambe、Hiroaki Itoi、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima、Yuzuru Ito、Makoto Asashima

  DOI：10.1002/chem.201000258

  日期：——

  process and from DFT and TD‐DFT calculations. An electron‐donating group at the 4′‐position was found to be important for an intense emission. Application of fluorescent azobenzenes as a fluorescent vital stain for the visualization of living tissues was also investigated by microinjection into Xenopus embryos, suggesting these compounds are nontoxic towards embryos.

  带有氢，甲氧基，二甲氨基，三氟甲基，氟，正丁基和叔丁基的2- [双（五氟苯基）硼基]偶氮苯已合成了4'-位的丁基丁基二甲基甲硅烷氧基或4位的甲氧基和溴基。通过钯催化的反应，将2-硼基-4-溴代偶氮苯衍生物的4-溴基团转化为苯基和二苯氨基基团。已经使用UV / Vis和荧光光谱研究了吸收和荧光性质。2-硼基偶氮苯发出强烈的绿色，黄色和橙色荧光，与通常的偶氮苯荧光形成鲜明对比。迄今为止，在偶氮苯的报道中，4'-甲硅烷氧基衍生物的荧光量子产率最高（0.90）。通过研究取代基对弛豫过程的影响以及DFT和TD-DFT计算，阐明了取代基与荧光性质之间的相关性。发现在4'-位的给电子基团对于强发射很重要。荧光偶氮苯作为荧光活性染色剂在活体组织可视化中的应用也通过显微注射进了研究。非洲爪蟾胚胎，表明这些化合物对胚胎无毒。
• Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement
  作者：Jiro Yamamoto、Yukihiro Nishigaki、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80162-1

  日期：1980.1

  equimolar solution of various azoxybenzenes and SbCl5 in carbon tetrachloride were mixed, a 1:1 complex immediately deposited as orange crystals in high yield. The thermal reaction of these complexes in inert solvents gives o-hydroxy-azobenzene selectively. On the contrary, other Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, FeCl3 and ZnBr2 failed to give an isolatable complex with azoxybenzene, and their direct thermal

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。