二氯(新戊氧基)硼烷 | 34456-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 二氯(新戊氧基)硼烷
• 英文名称: dichloro(neopentyloxy)borane
• 英文别名: dichloro-(2,2-dimethyl-propoxy)-borane；dichloro-neopentyloxy-borane；Dichlor-neopentyloxy-boran；2,2-Dimethylpropyldichlorborinat；Dichloro(2,2-dimethylpropoxy)borane
• CAS: 34456-12-7
• 化学式: C₅H₁₁BCl₂O
• 分子量: 168.859
• InChiKey: JBHQHQONTUHAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(新戊氧基)硼烷 生成 双(新戊氧基)氯硼烷 、 三氯化硼
  参考文献：
  名称：

  烷基二氯硼酸盐的制备及稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003084
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 二氯(新戊氧基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  形成异构和光学纯的烷基卤化物的因素。第八部分 支链醇与三氯化硼和三溴化硼反应的重排

  摘要：

  支链醇与三氯化硼和三溴化硼的反应几乎在所有情况下均提供了烷基卤化物异构体的混合物。仅三氯化硼与叔丁醇的反应得到异构体纯的产物。伯醇的二氯硼酸酯（烷氧基二氯硼烷）是在室温下可分离的唯一中间体。尽管叔戊基产物的异构化可以产生2-卤代-3-甲基丁烷，但是重排很大程度上符合碳离子机理。在异丙基，叔丁基和叔戊基系统中意外形成伯烷基溴化物，可能是由于烯烃和溴化氢的自由基组合，它们是反应的副产物；相应的伯胺的亚硝酸脱氨基过程中不会发生重排。

  DOI：

  10.1039/j39710003593
• 作为试剂：
  描述：

  乙基异丁酮 、 苯甲醛 在 二氯(新戊氧基)硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到erythro-1-hydroxy-2,5-dimethyl-1-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化硼或烷氧基二氯硼烷进行非对映选择性的羟醛加成

  摘要：

  在精心控制的条件下，CH 2 Cl 2中的三氯化硼或烷氧基二氯硼烷/乙基二异丙胺可用于将乙基酮进行非对映选择性的醛醇缩合，形成饱和，α，β-不饱和或芳族醛。CC键的形成具有相对局部性ul（醛醇的“ syn ”构型），选择性范围为90％到99％ds（表1-3）。讨论了反应的机械方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690309

文献信息

• 346. The preparation and stability of dialkyl chloroboronates
  作者：M. F. Lappert

  DOI：10.1039/jr9560001768

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.3.4, page 78 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Lappert, M. F., Journal of the Chemical Society
  作者：Lappert, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• CHOW, HAK-FUN;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 604-614
  作者：CHOW, HAK-FUN、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——