3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol) | 1412650-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol)
• 英文别名: 1,4-bis(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)piperazine
• CAS: 1412650-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₀B₂N₂O₄
• 分子量: 349.99
• InChiKey: DXZQBHJXVXKYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到((piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  3-哌嗪bisbenzoxaboroles的直接合成和晶体结构以及它们的硼酸类似物

  摘要：

  已经描述了具有高生物活性的3-哌嗪-双苯并恶唑及其氟类似物的直接合成。将所得到的bisbenzoxaboroles在他们的苯基硼酸类似物的合成中使用。还已分离出一种二硼酸盐酸盐及其甲基单酯盐酸盐。所有描述的化合物显示独特的分子结构，这已被X射线测量确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.102
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-甲酰基苯硼酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol)
  参考文献：
  名称：

  3-哌嗪bisbenzoxaboroles的直接合成和晶体结构以及它们的硼酸类似物

  摘要：

  已经描述了具有高生物活性的3-哌嗪-双苯并恶唑及其氟类似物的直接合成。将所得到的bisbenzoxaboroles在他们的苯基硼酸类似物的合成中使用。还已分离出一种二硼酸盐酸盐及其甲基单酯盐酸盐。所有描述的化合物显示独特的分子结构，这已被X射线测量确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.102

文献信息

• Mechanochemical synthesis of antifungal bis(benzoxaboroles)
  作者：Krzysztof M. Borys、Dorota Wieczorek、Magdalena Tarkowska、Agnieszka Jankowska、Jacek Lipok、Agnieszka Adamczyk-Woźniak

  DOI：10.1039/d0ra07767d

  日期：——

  Several piperazine bis(benzoxaboroles) have been obtained both in solution as well as in the solid state. The environmentally friendly mechanochemical approach – hitherto not applied for the preparation of benzoxaboroles – was particularly beneficial in the case of two products afforded in low yields in solution. The in vitro studies showed high potential of the studied bis(fluorobenzoxaboroles) as

  已经在溶液和固态中获得了几种哌嗪双(苯并恶硼烷)。环境友好的机械化学方法——迄今为止尚未用于制备苯并恶硼烷——在溶液中以低产率提供两种产品的情况下特别有益。体外研究表明，所研究的双（氟苯并氧杂硼杂环）作为抗真菌剂具有很高的潜力，同时也突出了氟取代基位置对其微生物活性的影响。对A. niger , A. terreus , P. ochrochloron , C. tenuis和C. albicans的活性最高由已知的苯并氧杂硼酸抗真菌药物 Kerydin® (Tavaborole) 的类似物展示。
• Straightforward synthesis and crystal structures of the 3-piperazine-bisbenzoxaboroles and their boronic acid analogs
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Krzysztof M. Borys、Izabela D. Madura、Stanisław Michałek、Alicja Pawełko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.102

  日期：2013.10

  The straightforward synthesis of a highly biologically active 3-piperazine-bisbenzoxaborole and its fluorine analog has been described. The obtained bisbenzoxaboroles have been used in the synthesis of their phenylboronic acids analogs. One diboronic acid has been also isolated as hydrochloride salt as well as its methyl monoester. All the described compounds display unique molecular architectures

  已经描述了具有高生物活性的3-哌嗪-双苯并恶唑及其氟类似物的直接合成。将所得到的bisbenzoxaboroles在他们的苯基硼酸类似物的合成中使用。还已分离出一种二硼酸盐酸盐及其甲基单酯盐酸盐。所有描述的化合物显示独特的分子结构，这已被X射线测量确定。