3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol) | 1412650-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol)
• 英文别名: 1,4-bis(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)piperazine
• CAS: 1412650-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₀B₂N₂O₄
• 分子量: 349.99
• InChiKey: DXZQBHJXVXKYJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到((piperazine-1,4-diylbis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  3-哌嗪bisbenzoxaboroles的直接合成和晶体结构以及它们的硼酸类似物

  摘要：

  已经描述了具有高生物活性的3-哌嗪-双苯并恶唑及其氟类似物的直接合成。将所得到的bisbenzoxaboroles在他们的苯基硼酸类似物的合成中使用。还已分离出一种二硼酸盐酸盐及其甲基单酯盐酸盐。所有描述的化合物显示独特的分子结构，这已被X射线测量确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.102
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-甲酰基苯硼酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3,3'-(piperazine-1,4-diyl)bis(benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol)
  参考文献：
  名称：

  3-哌嗪bisbenzoxaboroles的直接合成和晶体结构以及它们的硼酸类似物

  摘要：

  已经描述了具有高生物活性的3-哌嗪-双苯并恶唑及其氟类似物的直接合成。将所得到的bisbenzoxaboroles在他们的苯基硼酸类似物的合成中使用。还已分离出一种二硼酸盐酸盐及其甲基单酯盐酸盐。所有描述的化合物显示独特的分子结构，这已被X射线测量确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.102

文献信息

• Mechanochemical synthesis of antifungal bis(benzoxaboroles)
  作者：Krzysztof M. Borys、Dorota Wieczorek、Magdalena Tarkowska、Agnieszka Jankowska、Jacek Lipok、Agnieszka Adamczyk-Woźniak

  DOI：10.1039/d0ra07767d

  日期：——

  Several piperazine bis(benzoxaboroles) have been obtained both in solution as well as in the solid state. The environmentally friendly mechanochemical approach – hitherto not applied for the preparation of benzoxaboroles – was particularly beneficial in the case of two products afforded in low yields in solution. The in vitro studies showed high potential of the studied bis(fluorobenzoxaboroles) as

  已经在溶液和固态中获得了几种哌嗪双(苯并恶硼烷)。环境友好的机械化学方法——迄今为止尚未用于制备苯并恶硼烷——在溶液中以低产率提供两种产品的情况下特别有益。体外研究表明，所研究的双（氟苯并氧杂硼杂环）作为抗真菌剂具有很高的潜力，同时也突出了氟取代基位置对其微生物活性的影响。对A. niger , A. terreus , P. ochrochloron , C. tenuis和C. albicans的活性最高由已知的苯并氧杂硼酸抗真菌药物 Kerydin® (Tavaborole) 的类似物展示。