2-Trimethylsiloxy-hepten-(1) | 19980-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsiloxy-hepten-(1)
• 英文别名: 2-heptanone trimethylsilyl enol ether；2-trimethylsiloxy-1-heptene；Hept-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 19980-26-8
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: BWGJYYQKUSMXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-81 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsiloxy-hepten-(1) 在 氢氧化钾 、 氨 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)heptyl>-1,5-diazacyclooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  该组不对称精胺生物碱的合成

  摘要：

  通过顺序偶联4-取代的5-甲基-1,5-二氮杂环辛-2-酮（可从4-取代的氮杂环丁烷-2-酮转氨基获得至1,4）来制备精胺生物碱类人茶碱，合苯丙氨醇，合苯丙胺和合苯丙氨醇。 -二氯丁-2-烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85156-4
• 作为产物：
  描述：

  环-(S,S)-2-巯基苯酸酯-精氨酰-甘氨酰-门冬氨酰-2-巯基苯胺 在 copper(l) iodide 、 mercury(II) iodide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-Trimethylsiloxy-hepten-(1)
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物的烷基化和芳基化。甲硅烷基烯醇醚的区域特异性新途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基卤化物分别与二烷基和二芳基铜酸锂烷基化和芳基化，以区域特异性方式得到甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92597-8

文献信息

• Electrochemical, Iodine-Mediated α-CH Amination of Ketones by Umpolung of Silyl Enol Ethers
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02068

  日期：2020.8.7

  oxidative Umpolung reaction of silyl enol ethers utilizing simple iodide salts for the synthesis of α-amino ketones is described. The products were isolated in excellent yields of up to 100%, and various functionalized starting materials were accepted in an undivided electrochemical cell design. Moreover, a sensitivity assessment to ensure an improved reproducibility of the reaction and cyclic voltammetry

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• New C3v-symmetrical tribenzotriquinacenes bearing extended and oxy-functionalised alkyl groups at their benzhydrylic bridgeheads
  作者：Ehsan U. Mughal、Dietmar Kuck

  DOI：10.1039/c0ob00337a

  日期：——

  A series of tribenzotriquinacene derivatives bearing three oxy-functionalised alkyl groups at the benzhydrylic bridgeheads (C-4b, C-8b and C-12b) have been synthesised. The 4b,8b,12b-triallyl derivative was used to generate the corresponding TBTQ-tris-acetaldehyde and TBTQ-tris(acetic acid), in which the functional groups stretch out from the convex rigid molecular surface. The corresponding tribromo

  一系列 三苯并三喹并苯 在二羟基桥头上带有三个氧官能化烷基的衍生物（C-4b， C-8b 和 C-12b）已综合。这4b，8b，12b-三烯丙基 导数用于生成相应的TBTQ-tris-乙醛 和 TBTQ-三（乙酸），其中官能团从凸出的刚性分子表面伸出。相应的三溴发现该衍生物与适当的甲硅烷基烯醇醚进行平滑的路易斯酸催化的CC偶联，得到一系列三重的4b，8b，12b-（2-氧代烷基）-取代的三苯并三苯并二氢呋喃。在芳烃外围进行六倍硝化4b，8b，12b-三丙基三苯并三喹并苯 并与TBTQ-tris（乙酸）一起检查桥头基团作为助溶剂的作用。
• Synthesis and rearrangement of 13-thiaprostanoids
  作者：L. Novák、P. Kolonits、Cs. Szántay、Aszódi、M. Kajtár

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85059-x

  日期：1982.1

  addition of mercaptane 6 to cyclopentenones 12 and 20. Novel rearrangements of these compounds to 14 and 15 were interpreted as enolate induced [1,5]-sigmatropic shift on the corresponding dehydration products 16. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are described.

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• Reactions of sulfonyl chlorides with silyl enol ethers catalysed by a ruthenium(II) phosphine complex: convenient synthesis of β-keto sulfones
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Toshio Shimizu

  DOI：10.1039/a604466b

  日期：——

  The reactions of alkane- and arene-sulfonyl chlorides with silyl enol ethers in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex are found to give β-keto sulfones in good to high yields.

  烷烃和芳烃磺酰氯与硅烯醇醚在钌(II)膦络合物存在下反应，发现可以良好至高产率地生成β-酮磺酯。