1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆
• 分子量: 340.268
• InChiKey: DAZBQPKJTAFXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱芳香性syn-1,4-氧化。

  摘要：

  钯催化的dearomative顺使用非活化的芳烃-1,4- oxyamination协议已被开发出来。此一锅法利用亲嗜性化学，相应的对环加合物通过正式的烯丙基取代用亲核氧进行处理，从而可以直接获得合成-1,4-氧胺化产品。反应条件允许使用多种芳烃以及不同的O-亲核试剂，例如肟和苯甲醇。此外，以非对称方式建立了该过程，从而提供了具有高对映选择性的产品。脱芳烃化的产品适合于从烯烃化学到CH活化的众多进一步衍生化反应，从而产生了多种多样的新功能。总体而言，这种脱芳香族官能化可快速而受控地形成分子复杂性，从而能够从简单易用的芳烃中直接访问官能化的小分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201909838
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 1-萘基三甲氧基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脂质作为化学合成的通用溶剂

  摘要：

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc02311j

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Dearomative <i>syn</i> ‐1,4‐Carboamination with Grignard Reagents
  作者：Conghui Tang、Mikiko Okumura、Yunbo Zhu、Annie R. Hooper、Yu Zhou、Yu‐Hsuan Lee、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201905021

  日期：2019.7.22

  functionalization of simple, nonactivated arenes with Grignard reagents has been established. This one‐pot method features a visible‐light‐mediated [4+2] cycloaddition between an arene and an arenophile, and subsequent palladium‐catalyzed allylic substitution of the resulting cycloadduct with a Grignard reagent. A variety of arenes and Grignard reagents can participate in this process, forming carboaminated

  已经建立了用格氏试剂对简单的非活化芳烃进行钯催化脱芳香功能化的方案。这种一锅法的特点是芳烃和亲仁体之间发生可见光介导的 [4+2] 环加成，然后用格氏试剂对所得环加合物进行钯催化的烯丙基取代。多种芳烃和格氏试剂可以参与该过程，形成具有独特的顺-1,4-选择性的碳胺化产物。此外，脱芳构化产品适合进一步加工，提供功能化的脂环族基序和药效基团。例如，仅通过四次手术，萘就被转化为舍曲林，这是最常用的抗抑郁药之一。最后，该过程也可以以对映选择性方式进行，如萘的去对称化所证明的那样。
• Cationic nickel porphyrinoids with unexpected reactivity
  作者：Richard Wicht、Stefanie Bahnmüller、Kai Brandhorst、Peter Schweyen、Martin Bröring

  DOI：10.1039/c5sc03663a

  日期：——

  Nickel(II) complexes of ring-contracted 9-methylisocorroles were prepared by templated macrocyclisation and act as the first porphyrinoid catalysts for C–C cross-coupling.

  镍（II）络合物通过模板驱动的大环化制备，作为第一个卟啉类催化剂参与C-C交叉偶联反应。
• Selective Late‐Stage Hydrodefluorination of Trifluoromethylarenes: A Facile Access to Difluoromethylarenes
  作者：Socrates B. Munoz、Chuanfa Ni、Zhe Zhang、Fang Wang、Nan Shao、Thomas Mathew、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201700396

  日期：2017.4.26

  A selective reductive monodefluorination reaction of trifluoromethyl arenes was developed. Mediated by magnesium metal, various difluoromethylated aromatics were accessed at room temperature in the presence of acetic acid. This protocol shows tolerance to a wide range of functional groups and it was applicable in late-stage hydrodefluorination of complex pharmaceutical compounds, affording the corresponding

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。
• Synthesis of a class of binaphthyl monophosphine ligands with a naphthofuran skeleton and their applications in Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Zihong Zhou、Hao Liang、Wang Xia、Huixuan Chen、Yaqi Zhang、Xuefeng He、Sifan Yu、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/c8nj00412a

  日期：——

  L6–Pd₂(dba)₃ showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura reaction of sterically hindered and electron-rich aryl halides with aryl boronic acids.

  L6-Pd₂(dba)₃在苯基卤代物与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura反应中表现出优异的活性。
• Nickel-Catalyzed Dearomative <i>trans</i>-1,2-Carboamination
  作者：Lucas W. Hernandez、Ulrich Klöckner、Jola Pospech、Lilian Hauss、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b01726

  日期：2018.4.4

  We describe the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility

  我们描述了亲盐介导的、镍催化的脱芳基 trans-1,2-carboamination 协议的发展。使用格氏试剂作为亲核试剂将一系列容易获得的芳族化合物转化为相应的二烯。在苯和萘的情况下，该策略提供了具有独家反式选择性和高对映选择性的产品。通过可控和立体选择性地制备功能化的小分子，展示了这种方法的实用性。