1-bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone | 1620086-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone
• 英文别名: 1-Bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone；1-bromo-3-methyl-3-triethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 1620086-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 295.292
• InChiKey: KNOLHJHDVFIKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 145.5h， 生成 (22E)-des-A,B-8β-benzoyloxy-24-hydroxy-25-[(triethylsilyl)oxy]-22-dehydrocholestan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCEDUCE FOR CRYSTALLIZATION OF (22E)-(24R)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3
  [FR] PROCÉDÉ DE CRISTALLISATION DE (22E)-(24R)-2-MÉTHYLÈNE-22-DÉHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3

  摘要：

  揭示了一种纯化化合物(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的方法，以获得晶体形式的化合物。这些方法通常包括以下步骤：将(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3溶解在包含乙酸乙酯和己烷的溶剂中形成溶液，使(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体形成并从溶液中沉淀出来，然后从溶液中回收(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体。

  公开号：

  WO2019079279A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-bromo-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCEDUCE FOR CRYSTALLIZATION OF (22E)-(24R)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3
  [FR] PROCÉDÉ DE CRISTALLISATION DE (22E)-(24R)-2-MÉTHYLÈNE-22-DÉHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3

  摘要：

  揭示了一种纯化化合物(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的方法，以获得晶体形式的化合物。这些方法通常包括以下步骤：将(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3溶解在包含乙酸乙酯和己烷的溶剂中形成溶液，使(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体形成并从溶液中沉淀出来，然后从溶液中回收(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体。

  公开号：

  WO2019079279A1

文献信息

• (22E)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1ALPHA,24,25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3 ANALOGS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140206655A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are (22E)-2-methylene-22-dehydro-1,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds. Particularly disclosed are (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 and (22E)-(24S)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D 3 , their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds.

  披露了(22E)-2-亚甲基-22-去氢-1,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3化合物，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。特别披露了(22E)-(24R)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3和(22E)-(24S)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲基维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药用。
• (22E)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 analogs
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US09416102B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  Disclosed are (22E)-2-methylene-22-dehydro-1,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 compounds, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds. Particularly disclosed are (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 and (22E)-(24S)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3, their biological activities, and various pharmaceutical uses for these compounds.

  本发明涉及(22E)-2-亚甲基-22-去氢-1,24,25-三羟基-19-去-维生素D3化合物、它们的生物活性以及这些化合物的各种药物用途。特别地，本发明揭示了(22E)-(24R)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去-维生素D3和(22E)-(24S)-2-亚甲基-22-去氢-1α,24,25-三羟基-19-去-维生素D3，它们的生物活性以及这些化合物的各种药物用途。
• [EN] PROCEDUCE FOR CRYSTALLIZATION OF (22E)-(24R)-2-METHYLENE-22-DEHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMIN D3<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CRISTALLISATION DE (22E)-(24R)-2-MÉTHYLÈNE-22-DÉHYDRO-1A,24-25-TRIHYDROXY-19-NOR-VITAMINE D3
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2019079279A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed are methods of purifying the compound (22E)-(247R)-2-methylene- 22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 to obtain the compound in crystalline form. The methods typically include the steps of dissolving (22E)-(24R)-2-methylene-22- dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 in a solvent comprising ethyl acetate and hexane to form a solution, allowing crystals of (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro- 1α,24,25-trihydroxy-19-nor-vitamin D3 to form and precipitate from the solution, and recovering the crystals of (22E)-(24R)-2-methylene-22-dehydro-1α,24,25-trihydroxy-19-nor- vitamin D3 from the solution.

  揭示了一种纯化化合物(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的方法，以获得晶体形式的化合物。这些方法通常包括以下步骤：将(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3溶解在包含乙酸乙酯和己烷的溶剂中形成溶液，使(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体形成并从溶液中沉淀出来，然后从溶液中回收(22E)-(24R)-2-甲烯基-22-脱氢-1α,24,25-三羟基-19-去甲维生素D3的晶体。