2-hydroxy-N-methylethanethioamide | 69394-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-methylethanethioamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-methylethanethioamide
• CAS: 69394-45-2
• 化学式: C₅H₁₁NOS
• 分子量: 133.214
• InChiKey: WJKZCYKONZXUKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-methylethanethioamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-methyl-2-[(Z)-(methylsulfonyl)methylidene]thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑啉盐多功能合成仲 2-氨基硫醇和/或其二硫化物

  摘要：

  通过使用二硫代乙酸甲酯作为硫源，已将市售的 β-氨基醇转化为各种仲 β-氨基硫醇和/或其二硫化物。该转化涉及作为通用关键中间体的噻唑啉盐，它可以通过改变杂环和 N-烷基化剂上的取代基轻松调节产品结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900514
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-hydroxy-N-methylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Breakdown of hemiorthothioamide tetrahedral intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01318a054

文献信息

• Versatile Synthesis of Secondary 2-Amino Thiols and/or Their Disulfides via Thiazolinium Salts
  作者：Guillaume Mercey、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jocelyne Levillain、Mihaela Gulea

  DOI：10.1002/ejoc.200900514

  日期：2009.9

  Commercially available β-amino alcohols have been transformed into various secondary β-amino thiols and/or their disulfides by using methyl dithioacetate as a source of sulfur. The transformation involves a thiazolinium salt as a versatile key intermediate, which enables easy modulation of the product structure by varying the substituents on the heterocycle and the N-alkylating agent.(© Wiley-VCH Verlag

  通过使用二硫代乙酸甲酯作为硫源，已将市售的 β-氨基醇转化为各种仲 β-氨基硫醇和/或其二硫化物。该转化涉及作为通用关键中间体的噻唑啉盐，它可以通过改变杂环和 N-烷基化剂上的取代基轻松调节产品结构。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)
• Breakdown of hemiorthothioamide tetrahedral intermediates
  作者：Moses K. Kaloustian、Maria Isabel Aguilar-Laurents de Gutierrez、Randa B. Nader

  DOI：10.1021/jo01318a054

  日期：1979.2