N⁶-methyl-dAMP | 53696-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N⁶-methyl-dAMP
• 英文别名: N⁶-methyldeoxyadenosine 5'-phosphate；N⁶-methyl-2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate；6-Mehylaminopurindeoxyribosid-5'-monophosphat；N⁶-methyl-2'-deoxy-[5']adenylic acid；N⁶-Methyl-2'-desoxy-[5']adenylsaeure；N6-Methyl-deoxy-adenosine-5'-monophosphate；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 53696-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 345.252
• InChiKey: MGKYNCZAQIZDCV-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 snake venom phosphodiesterase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 胸苷酸 、 N⁶-methyl-dAMP 、 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Toshiki; Tamatsukuri, Sigeru; Ikehara, Morio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2044 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylation of Deoxynucleotides with Trimethyl Phosphate in Aqueous Phase
  作者：Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1826

  日期：1983.6

  Action of trimethyl phosphate on thymidine 5′-phosphate, deoxycytidine 5′-phosphate, deoxyadenosine 5′-phosphate, and deoxyguanosine 5′-phosphate at 37–60 °C, and pH 7–10 gave their methyl esters and base-methylated derivatives. Esterification took place in all deoxyribonucleotides to the almost same extent and its rate was enhanced by the reaction temperature, while being independent of pH in the

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。