4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde | 299962-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-13-oxo-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carbaldehyde；16-chloro-10-oxo-18-thia-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.012,17]octadeca-1(11),2,12(17),15-tetraene-15-carbaldehyde
• CAS: 299962-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂S
• mdl: MFCD00544536
• 分子量: 334.826
• InChiKey: REMANBWOZNJDMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dioxo-2,3-pentamethylene-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k

文献信息

• [EN] THIOPHENEPYRIMIDINONES AS 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHENEPYRIMIDINONES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA 17-BETA-DEHYDROGENASE HYDROXYSTEROIDE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2004110459A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention relates to compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 170β-hydroxysteroid dehydrogenase (1 7β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  这项发明涉及在治疗中有用的化合物，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制170β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病。这种抑制剂可以是17β-HSD的1型、2型或3型酶。
• Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds and Their Use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20080103131A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，优选为需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病，例如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶。
• Tetracyclic thiophenepyrimidinone compounds as inhibitors of 17β hydroxysteroid dehydrogenase compounds
  申请人：Solvay Pharmaceuticals BV

  公开号：US07754709B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代吡嗪酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性障碍，优选为需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或障碍，如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶。
• Methods of Making and Using Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds
  申请人：WAEHAELAE Kristiina

  公开号：US20100249106A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD），如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• Therapeutically active thiophenepyrimidinone compounds and their use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20050032778A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  用于治疗的噻吩丙脒酮化合物，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制 17β- 羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）如 17β-HSD 1 型、2 型或 3 型酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。