2,7,8,9,10,11-hexahydro-3-(3-oxo-1-butenyl)-4-(propylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]-pyrimido[1,2-a]azepin-13(1H)-one | 813459-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2,7,8,9,10,11-hexahydro-3-(3-oxo-1-butenyl)-4-(propylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]-pyrimido[1,2-a]azepin-13(1H)-one
• 英文别名: 1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-4-(propylthio)[1]benzothieno[2',3':4,5]-pyrimido-[1,2-a]azepine-3-(3-oxo)but-1-ene；15-(3-Oxobut-1-enyl)-16-propylsulfanyl-18-thia-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.012,17]octadeca-1(11),2,12(17),15-tetraen-10-one；15-(3-oxobut-1-enyl)-16-propylsulfanyl-18-thia-2,9-diazatetracyclo[9.7.0.03,9.012,17]octadeca-1(11),2,12(17),15-tetraen-10-one
• CAS: 813459-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 414.593
• InChiKey: DTCSZMVEVOLRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1,2,7,8,9,10,11,13-octahydro-13-oxo-[1]benzothieno[2',3':4,5]pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxaldehyde 、 丙烷-1-硫醇 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2,7,8,9,10,11-hexahydro-3-(3-oxo-1-butenyl)-4-(propylthio)-[1]benzothieno[2',3':4,5]-pyrimido[1,2-a]azepin-13(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k

文献信息

• [EN] THIOPHENEPYRIMIDINONES AS 17-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHENEPYRIMIDINONES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA 17-BETA-DEHYDROGENASE HYDROXYSTEROIDE
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2004110459A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  This invention relates to compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 170β-hydroxysteroid dehydrogenase (1 7β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  这项发明涉及在治疗中有用的化合物，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制170β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病。这种抑制剂可以是17β-HSD的1型、2型或3型酶。