Ethyl 4-phenyl-2-[(prop-2-en-1-ylcarbamothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate | 462620-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 4-phenyl-2-[(prop-2-en-1-ylcarbamothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-2-(prop-2-enylcarbamothioylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 462620-07-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 346.474
• InChiKey: XBNLUHMDAAJBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-phenyl-2-[(prop-2-en-1-ylcarbamothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-allyl-2-mercapto-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules14020785
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 天然芥菜籽油 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 4-phenyl-2-[(prop-2-en-1-ylcarbamothioyl)amino]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules14020785