6-(2-undecyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)hexyl 1-methyl-4-piperidinyl hydrogen phosphate | 868840-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-undecyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)hexyl 1-methyl-4-piperidinyl hydrogen phosphate
• CAS: 868840-31-7
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₆P
• 分子量: 547.736
• InChiKey: CTYPVJSRQCSPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-undecyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)hexyl 1-methyl-4-piperidinyl hydrogen phosphate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-{[{[6-(2-undecyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)hexyl]oxy}(oxy)phosphoryl]oxy}-1,1-dimethylpiperidinium inner salt
  参考文献：
  名称：

  旋转标记的烷基磷脂类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为电子顺磁共振（EPR）探针，合成了在烷基链上不同位置带有氮氧化物部分的perifosine和miltefosine的烷基磷脂类似物。通过确定其临界胶束浓度（cmc）和游离和脂质体形式对红细胞的溶血活性来表征它们的两亲特性。使用MTT分析法评估自旋标记的类似物作为含有胆固醇和磷酸二鲸蜡酯的大单层脂质体的膜成分或在游离溶液中的膜成分，以确定对MT1，MT3和MCF7乳腺癌细胞系的生长抑制作用。发现4a（IC50 = 56.4 microM）的抗MCF-7细胞活性明显高于periposine。其高cmc（194.03 microM）和低溶血活性表明，其细胞毒性活性可能更特异性。

  DOI：

  10.1021/jm050189v
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-5-oxopentyl)-2-undecyl-4,4-dimethyl-3-oxazolidine-l-oxyl (methyl-7-doxylstereate) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(2-undecyl-3-oxyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine-2-yl)hexyl 1-methyl-4-piperidinyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  旋转标记的烷基磷脂类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为电子顺磁共振（EPR）探针，合成了在烷基链上不同位置带有氮氧化物部分的perifosine和miltefosine的烷基磷脂类似物。通过确定其临界胶束浓度（cmc）和游离和脂质体形式对红细胞的溶血活性来表征它们的两亲特性。使用MTT分析法评估自旋标记的类似物作为含有胆固醇和磷酸二鲸蜡酯的大单层脂质体的膜成分或在游离溶液中的膜成分，以确定对MT1，MT3和MCF7乳腺癌细胞系的生长抑制作用。发现4a（IC50 = 56.4 microM）的抗MCF-7细胞活性明显高于periposine。其高cmc（194.03 microM）和低溶血活性表明，其细胞毒性活性可能更特异性。

  DOI：

  10.1021/jm050189v