7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepine | 121364-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepine
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 121364-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: XSGSWQTWGBDSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-(1-methoxy-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  Hydrochloric acid as an efficient catalyst for intermolecular condensation of alcohols. A simple and highly efficient synthesis of unsymmetrical ethers from benzylic alcohols and alkanols

  摘要：

  Benzylic alcohols and diarylmethanols with electron-donating substituents in the aromatic ring reacted with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of HCl to give the corresponding alkyl arylmethyl ethers. The reactivity of diarylmethanols in the intermolecular dehydration depended on the nature of substituents in the aromatic rings and structure of aliphatic alcohol.

  DOI：

  10.1134/s107042801509002x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧环庚烷 、 苯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-1,5-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并二恶英和 1,6-苯并二恶辛的 1-氨基-2-苯乙基衍生物的合成和局部麻醉活性

  摘要：

  7-(l-氨基-2-苯乙基)-2H-3,4-二氢-l,5-苯并二氧杂环庚烷 (Id) 通过加热 7-苯乙酰基-2H-3,4-二氢-l 的 Leuckart 反应合成， 5-苯并二氧杂环庚英 (Ib) 与甲酰胺和甲酸，然后酸解生成的 N-甲酰基衍生物。8-Phenylacetyl-2,3,4,5-四氢-l,6-benzodioxocine (IIb) 在这些反应条件下形成焦油，但有可能获得 8-(l-amino-2-phenylethyl)-2,3 ,4,5-四氢-1,6-苯并二氧杂辛 (lid) 通过在丁醇中用金属钠还原相应的酮肟 (IIc)。酮 Ib 和 IIb 通过相应的苯并二氧杂环杂环 Ia 和 IIa 与苯乙酰氯在无水氯化铝存在下酰化合成

  DOI：

  10.1007/bf00758417

文献信息

• Direct synthesis of ethers from aldehydes and ketones. One-pot reductive etherification of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428016040047

  日期：2016.4

  Benzyl alcohols formed by the reduction of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones with sodium tetrahydridoborate in alcohols undergo in situ etherification with the solvent in the presence of a catalytic amount of HCl. Thus the process may be regarded as one-pot transformation of carbonyl compounds into the corresponding benzyl ethers. The yields of ethers depend on the substituent nature

  通过在醇中催化量的四氢硼酸钠将苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮还原而形成的苄醇在催化量的HCl的存在下与溶剂进行原位醚化。因此，该方法可以被认为是羰基化合物一锅转化为相应的苄基醚。醚的产率取决于初始羰基化合物的芳族片段中的取代基性质以及用作还原介质的醇。
• DAUKSHAS, V. K.;RAMANAUSKAS, YU. YU.;LABANAUSKAS, L. K.;UDRENAJTE, EH. B.+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 413-415
  作者：DAUKSHAS, V. K.、RAMANAUSKAS, YU. YU.、LABANAUSKAS, L. K.、UDRENAJTE, EH. B.+

  DOI：——

  日期：——
• Hydrochloric acid as an efficient catalyst for intermolecular condensation of alcohols. A simple and highly efficient synthesis of unsymmetrical ethers from benzylic alcohols and alkanols
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s107042801509002x

  日期：2015.9

  Benzylic alcohols and diarylmethanols with electron-donating substituents in the aromatic ring reacted with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of HCl to give the corresponding alkyl arylmethyl ethers. The reactivity of diarylmethanols in the intermolecular dehydration depended on the nature of substituents in the aromatic rings and structure of aliphatic alcohol.
• Synthesis and local anesthetic activity of 1-amino-2-phenylethyl derivatives of 1,5-benzodioxepine and 1,6-benzodioxocine
  作者：V. K. Daukshas、Yu. Yu. Ramanauskas、L. K. Labanauskas、É. B. Udrenaite、I. Yu. Yautakene、V. V. Lapinskas、N. A. Lauzhikene、R. S. Maskalyunas

  DOI：10.1007/bf00758417

  日期：1989.4

  7-(l-Amino-2-phenylethyl)-2H-3,4-dihydro-l,5-benzodioxepine (Id) is synthesized by the Leuckart reaction on heating 7-phenylacetyl-2H-3,4-dihydro-l,5-benzodioxepine (Ib) with formamide and formic acid followed by acid hydrolysis of the N-formyl derivative that is produced. 8-Phenylacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-l,6-benzodioxocine (IIb) forms tar under these reaction conditions, but it was possible to obtain

  7-(l-氨基-2-苯乙基)-2H-3,4-二氢-l,5-苯并二氧杂环庚烷 (Id) 通过加热 7-苯乙酰基-2H-3,4-二氢-l 的 Leuckart 反应合成， 5-苯并二氧杂环庚英 (Ib) 与甲酰胺和甲酸，然后酸解生成的 N-甲酰基衍生物。8-Phenylacetyl-2,3,4,5-四氢-l,6-benzodioxocine (IIb) 在这些反应条件下形成焦油，但有可能获得 8-(l-amino-2-phenylethyl)-2,3 ,4,5-四氢-1,6-苯并二氧杂辛 (lid) 通过在丁醇中用金属钠还原相应的酮肟 (IIc)。酮 Ib 和 IIb 通过相应的苯并二氧杂环杂环 Ia 和 IIa 与苯乙酰氯在无水氯化铝存在下酰化合成