4-allyl-1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide | 15886-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-allyl-1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-allyl-1-(furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazide；4-Allyl-1-(furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazid；N-allyl-2-(2-furoyl)hydrazinecarbothioamide；1-(furan-2-carbonylamino)-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 15886-24-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00181574
• 分子量: 225.271
• InChiKey: ZMQXPAMIPOAOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到4-丙烯基-5-呋喃-4H-[1,2,4]-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 天然芥菜籽油 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-allyl-1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型含三唑类环丁烷衍生物的合成、抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 氨基硫脲 (2a-e) 是通过呋喃-2-羧酸酰肼 (1) 与五种不同的异硫氰酸酯 (RNCS) 衍生物的相互作用获得的。通过向反应介质中加入 KOH，得到乙基、烯丙基、苯基和苄基、对甲苯基取代的 1,2,4-三唑（3a-e）。在 2-氯-1-(3-甲基-3-甲基环丁基) 乙酮 (4) 存在下，将 3a-e 溶解在含有 K2CO3 的干燥丙酮中，得到 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑硫烷基含有环丁烷环的化合物 (5a-e)。最终化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR确认。还研究了合成化合物的抗氧化和抗肿瘤特性。三种具有对甲苯基的三唑衍生物，与标准品相比，苄基和苯基取代基 (5c-e) 显示出良好的抗氧化和抗肿瘤活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1597363

文献信息

• Facile Synthesis of Naphtho[2,3-<i>d</i>]thiazoles, Naphtho[2,3-<i>e</i>][1,3,4]thiadiazines and Bis(naphtho[2,3-<i>d</i>]thiazolyl)copper(II) Derivatives from Heteroylthiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Lamiaa E. Abd El-Haleem、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/cjoc.201600195

  日期：2016.8

  A one step synthesis protocol for the conversion of heteroylthiosemicarbazides and 2,3‐dichloro‐1,4‐naphthoquinone to naphtho[2,3‐d]thiazoles, naphtho[2,3‐e][1,3,4]thiadiazines as well as bis(naphtho[2,3‐d]thiazolyl)copper(II) derivatives is described. The products were conclusively confirmed by single crystal X‐ray analyses. A mechanism for the formation of the products is presented.

  一步合成方案，用于将杂芳基硫代氨基脲和2,3-二氯-1,4-萘醌转化为萘并[2,3- d ]噻唑，萘并[2,3- e ] [1,3,4]噻二嗪以及双（萘[2,3- d ]噻唑基）铜（II）衍生物的描述。产品通过单晶X射线分析最终确认。提出了形成产物的机制。
• Capan; Ulusoy; Ergenc, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 729 - 732
  作者：Capan、Ulusoy、Ergenc、Ekinci、Vidin

  DOI：——

  日期：——
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. X. Heterocyclic Acyl Derivatives of Substituted Semicarbazides¹
  作者：Harry L. Yale、Kathryn A. Losee、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01637a054

  日期：1954.4
• Chekrii,G.S.; Smolanka,I.V., Soviet progress in chemistry, 1974, vol. 40, # 2, p. 60 - 62
  作者：Chekrii,G.S.、Smolanka,I.V.

  DOI：——

  日期：——
• Ergenc; Capan, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1994, vol. 49, # 2, p. 133 - 135
  作者：Ergenc、Capan

  DOI：——

  日期：——