1-苄基哌啶-3-甲酰肼 | 182919-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-3-甲酰肼
• 中文别名: 1-苄基哌啶-3-碳酰肼；1-苄基-3-哌啶甲酰肼
• 英文名称: 1-benzyl-piperidine-3-carbohydrazide
• 英文别名: (±)-1-benzylpiperidine-3-carbohydrazide；(3RS)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinecarboxylic acid hydrazide；1-Benzylpiperidine-3-carbohydrazide
• CAS: 182919-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WUDDEGZXFZWRKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-3-甲酰肼 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-氨基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗炎活性的新型COXs / LOX双重抑制剂喹啉-2-羧酰胺的合成，生物学评估，对接研究和致溃疡性分析。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基哌啶-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗炎活性的新型COXs / LOX双重抑制剂喹啉-2-羧酰胺的合成，生物学评估，对接研究和致溃疡性分析。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.006

文献信息

• Imidazothiazole compound
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05919799A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  An imidazothiazole compound having the formula (A): ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl or napthyl which may have a substituent, R.sub.2 is an acyl, and the two bonds at dotted line portions may or may not exist simultaneously, or a pharmacologically acceptable salt thereof and an agent for overcoming resistance to an anti-neoplastic agent or an enhancer for the effect of an anti-neoplastic agent comprising said compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  一种具有以下结构式（A）的咪唑噻唑化合物：其中R.sub.1是苯或萘基，可能带有取代基；R.sub.2是酰基；虚线部分的两个键可以同时存在也可以不存在；或者其药理学上可接受的盐，以及克服抗肿瘤药物的耐药性或增强抗肿瘤药物效果的药剂，包括所述化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• IMIDAZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0816366A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  An imidazothiazole compound having the formula (A): wherein R1 is a phenyl or napthyl which may have a substituent, R2 is an acyl, and the two bonds at dotted line portions may or may not exist simultaneously, or a pharmacologically acceptable salt thereof and an agent for overcoming resistance to an anti-neoplastic agent or an enhancer for the effect of an anti-neoplastic agent comprising said compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  一种咪唑噻唑化合物，其式为(A)： 其中 R1 是苯基或萘基，可以有取代基，R2 是酰基，虚线部分的两个键可以同时存在，也可以不存在，或其药理上可接受的盐，以及一种用于克服抗肿瘤药物抗药性的制剂或一种抗肿瘤药物效果增强剂，其活性成分包括上述化合物或其药理上可接受的盐。
• WO2007/3965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A convenient route to 1-benzyl 3-aminopyrrolidine and 3-aminopiperidine
  作者：Ludovic Jean、Isabelle Baglin、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00985-6

  日期：2001.8

  1-Benzyl 3-aminopyrrolidine 1 and 1-benzyl 3-aminopiperidine 2 were prepared rapidly mainly in aqueous conditions in 55 and 75%, yields, respectively, on a multi-gram scale starting from inexpensive and commercially available starting materials. The key step involved the Curtius rearrangement mediated by sodium nitrite and trifluoroacetic acid of the appropriate acylhydrazides. All the reactions (except LAH reductions) were performed in water. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel 1,5-diaryl pyrazole-3-carboxamides as selective COX-2/sEH inhibitors with analgesic, anti-inflammatory, and lower cardiotoxicity effects
  作者：O.M. Hendawy、Hesham A.M. Gomaa、Sami I. Alzarea、Mutariah S. Alshammari、Fatma A.M. Mohamed、Yaser A. Mostafa、Ahmed H. Abdelazeem、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105302

  日期：2021.11