2-(3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)acetohydrazide | 160845-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3-Oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 160845-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: ZNPFGAFGAPWXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)acetohydrazide 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[[4-Anilino-5-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  El-Mariah; Saad; Allimony, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 1, p. 36 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-oxo-5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，评估和分子建模研究一些新型的5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3（2H）-具有潜在的COX-2抑制剂的五元杂环部分：一种混合药效团方法。

  摘要：

  设计，合成了一系列由1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑拴接到5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3（2H）-one的一系列新型杂合体并被评估为可治疗炎症的COX-2抑制剂。使用FT-IR，1H NMR，13C NMR，元素（C，H，N）分析对合成的杂种进行表征，并通过体外白蛋白变性测定评估其抗炎潜力。进一步评估了具有与消炎痛和塞来昔布相当的活性的化合物的体内抗炎活性。口服有希望的化合物3c-3e和4c-4e不会在大鼠中引起明显的胃，肝和肾毒性。这些潜在的化合物在胃粘膜上显示出降低的丙二醛（MDA）含量，表明它们通过抑制脂质过氧化作用而具有保护作用。根据体外COX分析的结果，化合物3c-3e和4c-4e（IC50为0.60-1.11μM）引起了人们的兴趣，成为竞争性选择性COX-2抑制剂。此外，在对心肌梗塞的大鼠进行评估后，发现选择的化合物3e和4c没有心脏毒性。潜在化合物通过对接和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.10.003

文献信息

• Synthesis, characterization, evaluation and molecular dynamics studies of 5, 6–diphenyl–1,2,4–triazin–3(2 H )–one derivatives bearing 5–substituted 1,3,4–oxadiazole as potential anti–inflammatory and analgesic agents
  作者：Anupam G. Banerjee、Nirupam Das、Sushant A. Shengule、Radhey Shyam Srivastava、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.020

  日期：2015.8

  A series of triazin–3(2H)–one derivatives bearing 1,3,4–oxadiazole (4a–4o) were synthesized, characterized and evaluated for anti–inflammatory and analgesic activities. Preliminary in vitro anti–inflammatory activity was assessed using an albumin denaturation assay. The promising compounds were further evaluated in acute, sub–chronic and chronic animal models of inflammation. Derivatives 4d, 4e, 4g

  合成了一系列带有1,3,4-恶二唑（4a-4o）的三嗪-3（2 H）-衍生物，并对其抗炎和镇痛作用进行了评估。使用白蛋白变性测定法评估了初步的体外抗炎活性。有希望的化合物在炎症的急性，亚慢性和慢性动物模型中得到了进一步评估。与标准消炎痛相比，衍生物4d，4e，4g，4j和4l表现出显着的抗炎活性，并降低了致溃疡，肝毒性和肾毒性的负债。这些潜在的衍生物也进行了体内评估使用扭体模型的镇痛活性和福尔马林诱导的小鼠舔足反应。化合物4d，4e和4g表现出相当的镇痛活性，而4j和4l产生中等的镇痛作用。化合物的特异性4D，4E，4克，4J，和4升抑制（环氧合酶1）COX-1和（环氧合酶-2）COX-2同功酶和其动力学还测定通过一个体外COX抑制分析。使用最活跃化合物4d的分子动力学模拟进行计算机对接研究（COX-2 IC 50：3.07μM）在COX-2活动位点。这项练习的结果有助于验证这些化合物与酶的自愿相互作用。