(E)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene | 70875-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
• 英文别名: (E)-1-trimethylsilyl-1-dodecene；(E)-1-dodecenyltrimethylsilane；trans-1-(trimethylsilyl)-1-dodecene；[(E)-dodec-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 70875-31-9
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: XEBRRUIYWMLHJK-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  超临界水中有机硅化合物的碳-硅键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2071
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  β-hydroxy α-silyl selenides as versatile intermediates in organic synthesis.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93539-7

文献信息

• Efficient and Rapid C−Si Bond Cleavage in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1021/ja034227g

  日期：2003.5.1

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. The rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between supercritical and subcritical conditions and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage.

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。
• A facile preparation of alkenyl- and allenylmetallic compounds by means of iodine-metal exchange and their use in organic synthesis
  作者：Hiroshi Shinokubo、Hiroaki Miki、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00700-i

  日期：1995.10

  Stereospecific lithium-halogen exchange of alkenyl iodides was performed upon treatment with butyllithium in non-polar solvents such as hexane, benzene, and toluene at 25 °C to provide alkenyllithiums quantitatively with retention of the configuration. Metal-iodine exchange of allenyl iodides with n-BuLi, i-PrMgBr or Et2Zn was also performed effectively to afford the corresponding allenylmetallic reagents

  在非极性溶剂（如己烷，苯和甲苯）中于25°C用丁基锂处理后，进行烯基碘的立体定向锂-卤素交换，以定量提供具有构型保留的烯基锂。还有效地进行了烯基碘化物与n -BuLi ，i -PrMgBr或Et 2 Zn的金属-碘交换，从而提供了相应的烯基金属试剂。在金属试剂中加入羰基化合物可得到具有高区域选择性的均丙炔醇，收率很高。
• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Reduction of acetylenes to (Z)-olefins by means of low-valent niobium or tantalum.
  作者：Yasutaka Kataoka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94556-8

  日期：1990.1

  Partial reduction of alkynes to (Z)-alkenes is achieved with the low-valent group 5 metal reagents prepared from MtlCl5 (Mtl = Nb or Ta) and zinc in a mixed solvent of DME (or THF) and benzene.

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。
• Palladium Catalyzed Stereoselective Hydrodehalogenation of Alkenyl Halides with Tributyltin Hydride
  作者：Masahiko Taniguchi、Yoshihiro Takeyama、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2593

  日期：1991.8

  The reduction of alkenyl halides with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium has been studied. Alkenyl iodides reacted easily with tributyltin hydride at 25°C to give the corresponding hydrocarbons stereoselectively. However, the reaction of alkenyl bromides were sluggish at 25°C and needed heating at 75°C to complete.

  研究了在催化量的四（三苯基膦）钯存在下用氢化三丁基锡还原烯基卤化物。烯基碘化物在 25°C 下很容易与三丁基氢化锡反应，立体选择性地得到相应的烃。然而，烯基溴化物的反应在 25°C 时反应缓慢，需要在 75°C 下加热才能完成。