2-(4-硝基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 | 15485-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl 2,4,6-trihydroxyphenyl ketone
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone；2,4,6-trihydroxyphenyl-4′-nitrobenzylketone；2,4,6-trihydroxy-4'-nitro-deoxybenzoin；2,4,6-Trihydroxy-4'-nitro-desoxybenzoin；Ethanone, 2-(4-nitrophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-；2-(4-nitrophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 15485-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• mdl: MFCD00184753
• 分子量: 289.244
• InChiKey: JFWOJRCRRTUMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247°C
• 沸点：
  533.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 4'-amino-2,4,6-trihydroxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Iyer; Shah; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, vol. 33, p. 116,120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-硝基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  异黄酮和异黄酮作为人类12和15脂氧合酶的强抑制剂的体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对

  DOI：

  10.1111/cbdd.12157

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activities of Genistein, Biochanin A, and Their Analogues
  作者：Salah Hamza Sherif、BerihuTekluu Gebreyohannes

  DOI：10.1155/2018/4032105

  日期：——

  biochanin A (4) compounds and their analogues were synthesized from phloroglucinol. The structures of all the synthesized compounds were established by the combined use of , , IR spectral data, and mass spectrometry; their antioxidant activities were investigated. Most of the synthesized compounds show moderate-to-high activity; only two compounds exhibit no significant activity.

  从间苯三酚合成了一系列天然存在的染料木黄酮 (3) 和 biochanin A (4) 化合物及其类似物。所有合成化合物的结构均由 、 、红外光谱数据和质谱联用确定；研究了它们的抗氧化活性。大多数合成的化合物表现出中到高的活性；只有两种化合物没有显着的活性。
• A facile and practical preparation of 5,7-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-one
  作者：D. F. Liu、C. C. Cheng

  DOI：10.1002/jhet.5570280632

  日期：1991.10

  methods for the synthesis of hydroxylated isoflavones were reported during the past fifty years, none is suitable for the preparation of isoflavones containing 5,7-dihydroxyl functions. This paper reports a simple, large scale preparation of 5,7-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (2a) by the condensation of the readily available 4-nitrobenzyl 2,4,6-trihydroxyphenyl ketone (1a) and acetic-formic

  尽管在过去的五十年中已经报道了几种合成方法来合成羟基化的异黄酮，但没有一种方法适合于制备具有5,7-二羟基官能团的异黄酮。本文报告了一种简单的大规模制备5,7-二羟基-3-（4-硝基苯基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（2a）的方法，该方法是通过将现成的4-硝基苄基2,4缩合1,6-三羟苯基酮（1a）和乙甲酸酐的收率很高。类似异黄酮，如7-羟基-3-（4-硝基苯基）-4- ħ -1-苯并吡喃-4-酮（2B）也可在类似的方式良好的产率获得。
• Identification of Isoflavone Derivatives as Effective Anticryptosporidial Agents in Vitro and in Vivo
  作者：Andrew V. Stachulski、Neil G. Berry、A. C. Lilian Low、Shelley L. Moores、Eleanor Row、David C. Warhurst、Ipemida S. Adagu、Jean-François Rossignol

  DOI：10.1021/jm050973f

  日期：2006.2.1

  We report the preparation and antiparasitic activity in vitro and in vivo of a series of isoflavone derivatives related to genistein. These analogues retain the 5,7-dihydroxyisoflavone core of genistein: direct genistein analogues (2-H isoflavones), 2-carboethoxy isoflavones, and the precursor deoxybenzoins were all evaluated. Excellent in vitro activity against Cryptosporidium parvum was observed for both classes of isoflavones in cell cultures, and the lead compound 19, RM6427, shows high in vivo efficacy against an experimental infection.
• Dutta; Bose, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 413
  作者：Dutta、Bose

  DOI：——

  日期：——
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——